6-Methyl-1-(4-methyl-pent-3-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 64810-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6-Methyl-1-(4-methyl-pent-3-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-1-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one；6-methyl-1-(4-methylpent-3-enyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 64810-28-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: YBEFEKDDLKAIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-1-(4-methyl-pent-3-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-((1R,3S)-3-Isopropenyl-1-methyl-2-oxo-cyclopentyl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amupitan, Joseph A.; Scovell, Edward G.; Sutherland, James K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 755 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 alkaline hydrogen peroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-Methyl-1-(4-methyl-pent-3-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基环己-2-烯酮衍生物作为环化反应的引发剂。第1部分。2-取代的3-甲基环己-2-烯酮的引入和合成

  摘要：

  使用哈格曼酯途径已经制备了一系列的C-2取代的3-甲基环己-2-烯酮。已经开发了这些化合物的新合成方法，其涉及1-羟基-5-甲基环己-1,5-二烯的N，N-二乙基氨基乙基醚的烷基化。使用碱性过氧化氢已将环己酮转化为相应的α，β-环氧酮。

  DOI：

  10.1039/p19830000747

文献信息

• Five- and six-membered-ring formation from olefinic .alpha.,.beta.-epoxy ketones and hydrazine
  作者：Gilbert Stork、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00463a053

  日期：1977.10
• AMUPITAN, J. A.;HUQ, E.;MELLOR, M.;SCOVELL, E. G.;SUTHERLAND, J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 747-749
  作者：AMUPITAN, J. A.、HUQ, E.、MELLOR, M.、SCOVELL, E. G.、SUTHERLAND, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• AMUPITAN, J. A.;SCOVELL, E. G.;SUTHERLAND, J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 755-757
  作者：AMUPITAN, J. A.、SCOVELL, E. G.、SUTHERLAND, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• SCOVELL E. G.; SUTHERLAND J. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. ,1978, NO 13, 529-530
  作者：SCOVELL E. G.、 SUTHERLAND J. K.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Methylcyclohex-2-enone derivatives as initiators of cyclisation. Part 1. Introduction and synthesis of 2-substituted 3-methylcyclohex-2-enones
  作者：Joseph A. Amupitan、Enamul Huq、Michael Mellor、Edward G. Scovell、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830000747

  日期：——

  A series of C-2 substituted 3-methylcyclohex-2-enones has been prepared using the Hagemann ester route. A new synthesis of these compounds has been developed which involves the alkylation of the N,N-diethylaminoethyl ether of 1-hydroxy-5-methylcyclohexa-1,5-diene. The cyclohexenones have been converted into the corresponding α,β-epoxyketones using alkaline hydrogen peroxide.

  使用哈格曼酯途径已经制备了一系列的C-2取代的3-甲基环己-2-烯酮。已经开发了这些化合物的新合成方法，其涉及1-羟基-5-甲基环己-1,5-二烯的N，N-二乙基氨基乙基醚的烷基化。使用碱性过氧化氢已将环己酮转化为相应的α，β-环氧酮。