N-benzyl-N-(2-methyl-1-propenyl)-α,α,α-trichloroacetamide | 175914-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-methyl-1-propenyl)-α,α,α-trichloroacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-methylprop-1-enyl)acetamide
• CAS: 175914-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO
• 分子量: 306.619
• InChiKey: YPKUEROXRMVEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.8-45.7 °C
• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-methyl-1-propenyl)-α,α,α-trichloroacetamide 在 1,1'-bipyridyl 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到3,3-dichloro-4-(1-chloroisopropyl)-1-benzyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）或钌（II）将酰胺环化，合成官能化的β-和γ-内酰胺

  摘要：

  已经研究了各种卤代酰胺与铜（I）或钌（II）配合物的环化作用。自由基环化的区域选择性可以通过4- exo或5- endo途径进行，分别形成β-或γ-内酰胺产物，这取决于金属氧化剂的性质和反应条件。因此，尽管铜（I）/联吡啶反应主要产生γ-内酰胺，但是使用铜（I）/ TMEDA或二氯三（三苯基膦）钌（II）主要提供β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00320-3
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-methyl-1-propenyl)-α,α,α-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  镍粉介导的4-exo或5-endo自由基环化生成的β-和γ-内酰胺。记忆膜骨架的简洁构造

  摘要：

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10204-6

文献信息

• β-Lactams by a nickel powder/acetic acid mediated radical cyclisation
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00033-0

  日期：1996.2

  N-Ethenyl trichloroacetamides undergo a radical cyclisation to give β-lactams and in some cases γ-lactams when exposed to nickel powder and acetic acid in refluxing 2-propanol.

  当在回流的2-丙醇中暴露于镍粉和乙酸时，N-乙烯基三氯乙酰胺进行自由基环化，生成β-内酰胺，有时还生成γ-内酰胺。
• Catalytic atom-transfer radical cyclization by copper/bipyridine species encapsulated in polysiloxane gel
  作者：Yukihiro Motoyama、Kazuyuki Kamo、Akihiro Yuasa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b923213c

  日期：——

  Novel polysiloxane gel, in which CuCl/bipyridine species are immobilized, is prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with 4,4′-bis[(2-propenyl)oxy]-2,2′-bipyridine and 1,5-hexadine in the presence of Karstedt′s catalyst followed by addition of CuCl. This polysiloxane gel acts as a reusable catalyst in the atom-transfer radical cyclization of α-halogenated acetamide derivatives in high turnover numbers without allowing leakage of the metal species.

  一种新型聚硅氧烷凝胶被制备，通过在Karstedt催化剂的存在下，用4,4′-双[(2-丙烯基)氧]-2,2′-联吡啶和1,5-己二烯处理聚甲基氢硅氧烷，然后加入CuCl。这种聚硅氧烷凝胶在α-卤代乙酰胺衍生物的原子转移自由基环化中作为可重复使用的催化剂，表现出高的循环次数且不允许金属物种泄漏。
• A coordinatively unsaturated ruthenium methoxide as a highly effective catalyst for the halogen atom-transfer radical cyclization of N-allyl dichloroacetamides and related reactions
  作者：Yukihiro Motoyama、Shiori Hanada、Kazuya Shimamoto、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.011

  日期：2006.3

  Atom-transfer radical cyclization (ATRC) catalyzed by coordinatively unsaturated ruthenium alkoxides 4, [(eta(5)-C5Me5)-Ru(OR)](2), is investigated, and ruthenium methoxide 4a (R=Me) is found to exhibit excellent catalytic activity for the cyclization of N-allyl-alpha,alpha-dichloroacetamides at ambient temperature. Addition of some amounts of two-electron donor ligands such as pyridine and triphenylphosphine improves the catalyst efficiency to afford the corresponding gamma-lactams in high yields. The high catalytic activity of this catalyst system enables to control the diastereoselectivity of this 5-exo cyclization kinetically. The present 4a/pyridine system is also effective for the 4-exo cyclization of N-vinylacetarnides to afford the corresponding beta-lactams in quantitative yields. The 4a/pyridine system is also active towards the ATRP of methyl methacrylate (MMA) at room temperature to afford the poly(MMA) with narrow molecular weight distributions (M-w/M-n = 1.2) at the initial stage. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ngashima, Hideo; Gondo, Mitsuru; Masuda, Satoshi, Chemical Communications, 2003, # 3, p. 442 - 444
  作者：Ngashima, Hideo、Gondo, Mitsuru、Masuda, Satoshi、Kondo, Hideo、Yamaguchi, Yoshitaka、Matsubara, Kouki

  DOI：——

  日期：——