methyl [(2-amino-4-chloro-5-formyl-6-pyrimidinyl)thio]ethanoate | 873544-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl [(2-amino-4-chloro-5-formyl-6-pyrimidinyl)thio]ethanoate
• 英文别名: (2-Amino-6-chloro-5-formyl-pyrimidin-4-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(2-amino-6-chloro-5-formylpyrimidin-4-yl)sulfanylacetate
• CAS: 873544-78-6
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₃S
• 分子量: 261.689
• InChiKey: VBYVOCNWEUOONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2-amino-4-chloro-5-formyl-6-pyrimidinyl)thio]ethanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid (3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -芳基-2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺

  摘要：

  合成2-氨基-4-甲氧基硫代[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯的合成路线（4） -由2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-制备亲脂性和经典抗叶酸剂的有用中间体己醛（1）已被研究。已经表明，化合物4的更有效合成包括4-甲氧基衍生物7的制备以及随后在碳酸钾和分子筛4 presence存在下与巯基乙酸甲酯在二甲基甲酰胺中的串联取代/环化反应。化合物4用于合成N-芳基2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3- d]-嘧啶-6-羧酰胺10a-c，包括带有酰胺桥的叶酸类似物-N-（4-{[（2-amino-4-oxo-3,4- dihydrothienono [2,3- d ] pyrirnidin -6-基）羰基]氨基}-苯甲酰基）-L-谷氨酸（10c）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420709
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到methyl [(2-amino-4-chloro-5-formyl-6-pyrimidinyl)thio]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -芳基-2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺

  摘要：

  合成2-氨基-4-甲氧基硫代[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯的合成路线（4） -由2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-制备亲脂性和经典抗叶酸剂的有用中间体己醛（1）已被研究。已经表明，化合物4的更有效合成包括4-甲氧基衍生物7的制备以及随后在碳酸钾和分子筛4 presence存在下与巯基乙酸甲酯在二甲基甲酰胺中的串联取代/环化反应。化合物4用于合成N-芳基2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3- d]-嘧啶-6-羧酰胺10a-c，包括带有酰胺桥的叶酸类似物-N-（4-{[（2-amino-4-oxo-3,4- dihydrothienono [2,3- d ] pyrirnidin -6-基）羰基]氨基}-苯甲酰基）-L-谷氨酸（10c）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420709

文献信息

• Indazole compounds
  申请人：Ericsson M. Anna

  公开号：US20070282101A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基如定义所述，这些化合物可用作治疗剂。
• Indazole Compounds
  申请人：Ericson Anna M.

  公开号：US20120053345A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明涉及化合物(I)或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基的定义如本文所述，这些化合物可用作治疗剂。
• INDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP2001480A2

  公开（公告）日：2008-12-17
• US8008481B2
  申请人：——

  公开号：US8008481B2

  公开（公告）日：2011-08-30
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2007117465A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule générale (I) ou des sels de qualité pharmaceutique de ces composés, des promédicaments et des métabolites biologiquement actifs de ces composés représentés par la formule générale (I). Les substituants de cette formule sont définis dans la présente description. Les composés de l'invention sont utiles comme agents thérapeutiques.