2-amino-6-(N-3-butynylamino-N-4-methoxybenzyl)-4-chloro-5-formylpyrimidine | 220545-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-6-(N-3-butynylamino-N-4-methoxybenzyl)-4-chloro-5-formylpyrimidine
• CAS: 220545-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 344.801
• InChiKey: KHACXDYWVPMWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(N-3-butynylamino-N-4-methoxybenzyl)-4-chloro-5-formylpyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 6-(N-3-butynylamino-N-4-methoxybenzyl)-5-formyl-4-methoxy-2-pivaloylaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  酸及其两个构象受限的类似物的合成

  摘要：

  标题基于tetrahydropyrimidoazepine叶酸的合成（图6a）是使用由3- carboethoxy-产生的二烯醇之间的区域专一性γ-烷基化反应描述Ñ -2,4-二甲氧基苄基-1,5,6,7-四氢- （1个ħ）-氮杂-2--2-酮（33）和4-甲酰基苯甲酸甲酯是关键步骤。还通过分子内的1,3-偶极环加成化学方法制备了异恶唑啉并嘧啶氮杂ze庚因和异恶唑啉并嘧啶氮杂pine的叶酸（分别为7a和8a）作为构象受限的6a类似物。基于已知的，结构上相关的抗肿瘤药5,10-二叠氮基5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF），将所有三种化合物制备为潜在的抗肿瘤药。两个图7a和图8a是在人结肠癌（GC3c1）细胞培养测定中无活性。然而，在上述测定中，化合物6a具有弱活性（IC 50 = 2.0μM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01060-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 、 N-(4-methoxybenzyl)-4-amino-1-butyne 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-amino-6-(N-3-butynylamino-N-4-methoxybenzyl)-4-chloro-5-formylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  酸及其两个构象受限的类似物的合成

  摘要：

  标题基于tetrahydropyrimidoazepine叶酸的合成（图6a）是使用由3- carboethoxy-产生的二烯醇之间的区域专一性γ-烷基化反应描述Ñ -2,4-二甲氧基苄基-1,5,6,7-四氢- （1个ħ）-氮杂-2--2-酮（33）和4-甲酰基苯甲酸甲酯是关键步骤。还通过分子内的1,3-偶极环加成化学方法制备了异恶唑啉并嘧啶氮杂ze庚因和异恶唑啉并嘧啶氮杂pine的叶酸（分别为7a和8a）作为构象受限的6a类似物。基于已知的，结构上相关的抗肿瘤药5,10-二叠氮基5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF），将所有三种化合物制备为潜在的抗肿瘤药。两个图7a和图8a是在人结肠癌（GC3c1）细胞培养测定中无活性。然而，在上述测定中，化合物6a具有弱活性（IC 50 = 2.0μM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01060-6