(S)-2-Carboxymethyl-6,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 244761-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2-Carboxymethyl-6,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-2-(carboxymethyl)-6,6-dimethyloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 244761-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: AJBWTDQJHHDXPL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Carboxymethyl-6,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2S,3S,6R)-4-methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-3-yl] (2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6,6-dimethyloxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first semi-synthesis of enantiopure homoharringtonine via anhydrohomoharringtonine from a preformed chiral acyl moiety

  摘要：

  (2'R,3S,4S,5R)-(-)-齐墩果酸甲酯 2 由 cephalotaxine 直接酯化制得，采用适当取代的四氢吡喃甲酸的活化形式作为立体紧凑的手性侧链前体，随后通过选择性开环得到相应的 (2'R,3S,4S,5R)-(-)-anhydrohomoharringtonine 6。干酰基部分的两个对映体通过以下两种方法制备：一种方法是对适当取代的烯基 α-酮酯 7 进行不对称 α-羟基烷基化，然后进行酸性环化；另一种方法是通过对 (-)-金鸡纳碱形成非对映异构体来分离对应的外消旋混合物。外消旋 cephalotaxine 以及其两个对映体均由天然的部分外消旋的 (-)-cephalotaxine 1 制得。版权 © 1999 Elsevier Science Ltd，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00327-5
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(S)-2-Carboxymethyl-6,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The first semi-synthesis of enantiopure homoharringtonine via anhydrohomoharringtonine from a preformed chiral acyl moiety

  摘要：

  (2'R,3S,4S,5R)-(-)-齐墩果酸甲酯 2 由 cephalotaxine 直接酯化制得，采用适当取代的四氢吡喃甲酸的活化形式作为立体紧凑的手性侧链前体，随后通过选择性开环得到相应的 (2'R,3S,4S,5R)-(-)-anhydrohomoharringtonine 6。干酰基部分的两个对映体通过以下两种方法制备：一种方法是对适当取代的烯基 α-酮酯 7 进行不对称 α-羟基烷基化，然后进行酸性环化；另一种方法是通过对 (-)-金鸡纳碱形成非对映异构体来分离对应的外消旋混合物。外消旋 cephalotaxine 以及其两个对映体均由天然的部分外消旋的 (-)-cephalotaxine 1 制得。版权 © 1999 Elsevier Science Ltd，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00327-5

文献信息

• Cephalotaxanes, their method of preparation and their use in treatment of cancers, leukemias, parasites including those resistant to usual chemotherapeutic agents and as reversal agents
  申请人：——

  公开号：US20040006064A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention concerns a compound of formula (I) 1 wherein: W represents O or NH, Q represents an unbranched or branched, saturated or unsaturated or aromatic, cyclic or acyclic or heterocyclic hydrocarbon radical containing 1 to 30 carbon atoms including or not heteroatom(s), R 1 is H, OH, or R 1 , R 2 form together —O—, R 3 ═R 4 ═OMe or R 3 and R 4 form together —OCH 2 O—, R is H, C 1 -C 30 alkyl or O-protecting group and R 6 represents an unbranched or branched, saturated or unsaturated or aromatic, cyclic or acyclic or heterocyclic hydrocarboned radical containing 1 to 30 carbon atoms including or not heteroatom(s), or R and R 6 form together —CMe 2 -, n is 0 to 8, R 5 is H, OH, OMe, O—(C 1 -C 30 )-alkyl, O-aryl-(C 1 -C 30 )-alkyl, O-(C 2 -C 30 )-alkenyl, O—(C 3 -C 30 )-cycloalkyl or O-aryl, the dotted line is null or forms a double bond depending on the meaning of R 1 . It also concerns their methods of preparation and their use in treatment of cancers, leukemias, parasites and as reversal agents of harringtonines.

  本发明涉及一种式（I）的化合物： 其中： W代表O或NH， Q代表1-30个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和或芳香、环状或非环状或杂环烃基，包括或不包括杂原子， R1为H、OH或R1， R2形成-O-， R3═R4═OMe或R3和R4形成-OCH2O-， R为H、C1-C30烷基或O-保护基， R6代表1-30个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和或芳香、环状或非环状或杂环烃基，包括或不包括杂原子，或R和R6形成-CMe2-， n为0-8， R5为H、OH、OMe、O-(C1-C30)-烷基、O-芳基-(C1-C30)-烷基、O-(C2-C30)-烯基、O-(C3-C30)-环烷基或O-芳基， 虚线为空或形成双键，取决于R1的含义。 本发明还涉及它们的制备方法，以及它们在治疗癌症、白血病、寄生虫和作为哈林顿霉素的逆转剂中的用途。
• CEPHALOTAXANES, THEIR METHOD OF PREPARATION AND THEIR USE IN TREATMENT OF CANCERS, LEUKEMIAS, PARASITES INCLUDING THOSE RESISTANT TO USUAL CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND AS REVERSAL AGENTS
  申请人：STRAGEN PHARMA SA

  公开号：EP1328527B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US7285546B2
  申请人：——

  公开号：US7285546B2

  公开（公告）日：2007-10-23
• The first semi-synthesis of enantiopure homoharringtonine via anhydrohomoharringtonine from a preformed chiral acyl moiety
  作者：Jean-Pierre Robin、Robert Dhal、Gilles Dujardin、Laurent Girodier、Laurence Mevellec、Sandrine Poutot

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00327-5

  日期：1999.4

  (2'R,3S,4S,5R)-(-)-Homoharringtonine 2 was synthesized by direct esterification of cephalotaxine, using the activated forms of suitably substituted tetrahydropyrancarboxylic acids as sterically compact chiral side-chain precursors, followed by selective ring opening of the resulting (2'R,3S,4S,5R)-(-)-anhydrohomoharringtonine 6. Both enantiomers of the anhydro acyl moiety were prepared either by asymmetric alpha-hydroxyalkylation of the suitably substituted ethylenic alpha-ketoester 7 followed by acidic cyclisation, or by resolving the corresponding racemic mixture via formation of diastereomers with (-)quinine. Racemic cephalotaxine, as well as both its enantiomers, were prepared from natural -partially racemized- (-)-cephalotaxine 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  (2'R,3S,4S,5R)-(-)-齐墩果酸甲酯 2 由 cephalotaxine 直接酯化制得，采用适当取代的四氢吡喃甲酸的活化形式作为立体紧凑的手性侧链前体，随后通过选择性开环得到相应的 (2'R,3S,4S,5R)-(-)-anhydrohomoharringtonine 6。干酰基部分的两个对映体通过以下两种方法制备：一种方法是对适当取代的烯基 α-酮酯 7 进行不对称 α-羟基烷基化，然后进行酸性环化；另一种方法是通过对 (-)-金鸡纳碱形成非对映异构体来分离对应的外消旋混合物。外消旋 cephalotaxine 以及其两个对映体均由天然的部分外消旋的 (-)-cephalotaxine 1 制得。版权 © 1999 Elsevier Science Ltd，保留所有权利。