methyl (3S,6S,7R,7aR)-7-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-5-oxo-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylate | 503552-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3S,6S,7R,7aR)-7-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-5-oxo-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,6S,7R,7aS)-7-(4-fluorophenyl)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 503552-79-2
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₄
• 分子量: 355.366
• InChiKey: MRZFKNBVKNLNKT-VXIBKDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6S,7R,7aR)-7-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-5-oxo-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (3S,4R,5S)-1-benzyl-3-chloro-5-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过三取代脯氨醇的对映选择性环扩大正式合成 (-)-帕罗西汀

  摘要：

  扩环和自由基脱卤已被用作 (-)-帕罗西汀正式全合成的关键步骤。(-)-帕罗西汀的取代哌啶环前体是通过脯氨醇的立体选择性扩环产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3543::aid-ejoc3543>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,7aR)-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylseleno)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylate 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 methyl (3S,6S,7R,7aR)-7-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-5-oxo-tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三取代脯氨醇的对映选择性环扩大正式合成 (-)-帕罗西汀

  摘要：

  扩环和自由基脱卤已被用作 (-)-帕罗西汀正式全合成的关键步骤。(-)-帕罗西汀的取代哌啶环前体是通过脯氨醇的立体选择性扩环产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3543::aid-ejoc3543>3.0.co;2-0