2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-9-ol | 108197-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-9-ol
• CAS: 108197-65-5
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: MRBMYBPMAVYILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代2,4-二苯基茚并[1,2-b]吡啶醇衍生物作为乳腺癌有效拓扑异构酶IIα靶向化学治疗剂的发现及生物学评估。

  摘要：

  为了开发新的靶向拓扑异构酶IIα的有效抗癌剂，我们采用微波辅助一步合成方法合成了一系列羟基和卤代的2,4-二苯基茚并[1,2-b]吡啶吡啶，并研究了结构-活动关系。茚并[1,2-b]吡啶醇在2位带有氯苯基且在4位带有酚基的大多数化合物表现出强的抗增殖活性和拓扑异构酶IIα选择性抑制作用。在测试的172种化合物中，有89种在纳摩尔浓度范围内对人T47D乳腺癌（2.6 nM）癌细胞系表现出高度有效的选择性拓扑异构酶IIα抑制作用和抗增殖活性。此外，机理研究表明，化合物89是一种非插入式拓扑异构酶II毒药，体外研究表明，它在多种乳腺癌细胞系中具有有希望的细胞毒性作用，并且在诱导T47D细胞凋亡方面特别有效。此外，体内施用化合物89在乳腺癌的原位小鼠模型中具有显着的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00970

文献信息

• Sarbagya, D. P.; Rangachari, K.; Mazumdar, A. K. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 891 - 893
  作者：Sarbagya, D. P.、Rangachari, K.、Mazumdar, A. K. D.、Banerji, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• SARBAGYA D. P.; RANGACHARI K.; MAZUMDAR A. K. D.; BANERJI K. D., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 9, 891-893
  作者：SARBAGYA D. P.、 RANGACHARI K.、 MAZUMDAR A. K. D.、 BANERJI K. D.

  DOI：——

  日期：——