(S)-N-(甲基磺酰基)丙氨酸甲酯 | 97482-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-(甲基磺酰基)丙氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-N-(Methylsulphonyl)alanine methyl ester
• 英文别名: Methyl (2S)-2-methanesulfonamidopropanoate；methyl (2S)-2-(methanesulfonamido)propanoate
• CAS: 97482-28-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD12913198
• 分子量: 181.213
• InChiKey: IZXCMJYFDJATPE-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(甲基磺酰基)丙氨酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3.5 g的产率得到(S)-N-(Methylsulphonyl)alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Optical activity of lactones and lactams—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96507-x
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(甲基磺酰基)丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将羰基烯烃复分解方法的保护基范围扩大到 2,5-二氢吡咯

  摘要：

  手性吡咯烷衍生物是天然产物合成的重要组成部分。羰基烯烃复分解最近已成为从手性氨基酸衍生物构建此类构件的有力工具。在这里，我们证明了超分子间苯二甲烯催化剂能够在布朗斯台德酸催化下获得手性 2,5-二氢吡咯。此外，这种催化体系甚至可以耐受与替代催化剂不相容的路易斯碱性保护基团，如甲磺酸盐。正如预期在封闭腔内的转化一样，产品产率和选择性取决于基板的尺寸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02447

文献信息

• Design, synthesis of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides from natural amino acids and study of their anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Monia Gloulou、Jamil Kraïem、Fayçal Jennene、Donia Ghedira、Haifa Bel Haj Amor、Sirine Lajili、Emna Jalleli、Maha Ferjani、Abderrahman Bouraoui、Mohamed Kallel

  DOI：10.1007/s00044-016-1590-2

  日期：2016.7

  A series of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides were conveniently synthesized in three steps, starting from natural L-amino acids, and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activities. The structures of these compounds were supported by FT-IR, 1H, 13C and 19F NMR, elemental analysis and HRMS. Among the tested compounds, 4c, 4g and 4h exhibited promising anti-inflammatory

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。
• POLONSKI, T., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 3, 611-616
  作者：POLONSKI, T.

  DOI：——

  日期：——
• Optical activity of lactones and lactams—IV
  作者：T. Poloński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96507-x

  日期：1985.1
• Expanding the Protecting Group Scope for the Carbonyl Olefin Metathesis Approach to 2,5-Dihydropyrroles
  作者：Fabian Huck、Lorenzo Catti、Gian Lino Reber、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02447

  日期：2022.1.7

  Chiral pyrrolidine derivatives are important building blocks for natural product synthesis. Carbonyl olefin metathesis has recently emerged as a powerful tool for the construction of such building blocks from chiral amino acid derivatives. Here, we demonstrate that the supramolecular resorcinarene catalyst enables access to chiral 2,5-dihydropyrroles under Brønsted acid catalysis. Moreover, this catalytic

  手性吡咯烷衍生物是天然产物合成的重要组成部分。羰基烯烃复分解最近已成为从手性氨基酸衍生物构建此类构件的有力工具。在这里，我们证明了超分子间苯二甲烯催化剂能够在布朗斯台德酸催化下获得手性 2,5-二氢吡咯。此外，这种催化体系甚至可以耐受与替代催化剂不相容的路易斯碱性保护基团，如甲磺酸盐。正如预期在封闭腔内的转化一样，产品产率和选择性取决于基板的尺寸。