(+)-(2R,3S,RS)-2-phenyl-3-(p-tolylsulfinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 729593-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3S,RS)-2-phenyl-3-(p-tolylsulfinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (+)-(2R,3S,R_S)-2-phenyl-3-(p-tolylsulfinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 729593-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: AKCXRRPOFCCDHC-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,RS)-2-phenyl-3-(p-tolylsulfinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(-)-(3R,6S)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碱诱导对映选择性合成亚磺酰基二氢吡喃

  摘要：

  2-亚磺酰基二烯醇通过有效的碱促进环化反应生成亚磺酰基二氢吡喃并产生两个不对称中心。在大多数情况下，烯丙基亚砜的构型稳定性值得注意。简单的操作会产生各种功能化的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1080/10426500590910819
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(Z)-4-(E)-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(+)-(2R,3S,RS)-2-phenyl-3-(p-tolylsulfinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans

  摘要：

  The highly selective base-promoted cyclization of enantiopure sulfinyl dienols affords allylic sulfinyl dihydropyrans.

  DOI：

  10.1021/ol049393n

文献信息

• Sulfur-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Nadia Lwoff、Miguel A. del Águila、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo801029q

  日期：2008.9.1

  dihydropyrans. The scope of this methodology, including the preparation of seven-membered rings, has been studied in depth. The reactivity of our sulfinyl dihydropyrans toward oxidation, imination, and dihydroxylation has been explored, and thus several routes to densely functionalized pyran derivatives have been outlined. The reactivity of allylic dihydropyranyl sulfones and sulfoximines in S(N)2'

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。
• Formal synthesis of ent-dysiherbaine from sulfinyl dihydropyrans by sigmatropic rearrangement and tethered aminohydroxylation
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Alma Viso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.103

  日期：2007.11

  A stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangement of a sulfinyl dihydropyran, followed by a tethered aminohydroxylation reaction, are the key steps of a formal synthesis of ent-dysiherbaine from an enantiopure sulfinyl dienol.

  亚砜基二氢吡喃的立体定向[2,3]-σ重排，然后进行束缚的氨基羟基化反应，是从对映体纯的亚磺酰基二烯醇正式合成对-dysiherbaine的关键步骤。