3,3-dichloro-4-(1-chloroisopropyl)-1-benzyl-azetidin-2-one | 347406-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dichloro-4-(1-chloroisopropyl)-1-benzyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-4-[(1-chloro-1-methyl)ethyl]-1-benzylazetidin-2-one；1-Benzyl-3,3-dichloro-4-(2-chloropropan-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 347406-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO
• 分子量: 306.619
• InChiKey: UTAFXQNGFDVXAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.6-90.3 °C
• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-4-(1-chloroisopropyl)-1-benzyl-azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到N-benzyl-N-(2-methylprop-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  金属催化的自由基环化导致N-杂环：加巴喷丁和ulchellalactam的新方法

  摘要：

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01030-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-methyl-1-propenyl)-α,α,α-trichloroacetamide 在 1,1'-bipyridyl 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到3,3-dichloro-4-(1-chloroisopropyl)-1-benzyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）或钌（II）将酰胺环化，合成官能化的β-和γ-内酰胺

  摘要：

  已经研究了各种卤代酰胺与铜（I）或钌（II）配合物的环化作用。自由基环化的区域选择性可以通过4- exo或5- endo途径进行，分别形成β-或γ-内酰胺产物，这取决于金属氧化剂的性质和反应条件。因此，尽管铜（I）/联吡啶反应主要产生γ-内酰胺，但是使用铜（I）/ TMEDA或二氯三（三苯基膦）钌（II）主要提供β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00320-3

文献信息

• Catalytic atom-transfer radical cyclization by copper/bipyridine species encapsulated in polysiloxane gel
  作者：Yukihiro Motoyama、Kazuyuki Kamo、Akihiro Yuasa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b923213c

  日期：——

  Novel polysiloxane gel, in which CuCl/bipyridine species are immobilized, is prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with 4,4′-bis[(2-propenyl)oxy]-2,2′-bipyridine and 1,5-hexadine in the presence of Karstedt′s catalyst followed by addition of CuCl. This polysiloxane gel acts as a reusable catalyst in the atom-transfer radical cyclization of α-halogenated acetamide derivatives in high turnover numbers without allowing leakage of the metal species.

  一种新型聚硅氧烷凝胶被制备，通过在Karstedt催化剂的存在下，用4,4′-双[(2-丙烯基)氧]-2,2′-联吡啶和1,5-己二烯处理聚甲基氢硅氧烷，然后加入CuCl。这种聚硅氧烷凝胶在α-卤代乙酰胺衍生物的原子转移自由基环化中作为可重复使用的催化剂，表现出高的循环次数且不允许金属物种泄漏。
• A coordinatively unsaturated ruthenium methoxide as a highly effective catalyst for the halogen atom-transfer radical cyclization of N-allyl dichloroacetamides and related reactions
  作者：Yukihiro Motoyama、Shiori Hanada、Kazuya Shimamoto、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.011

  日期：2006.3

  Atom-transfer radical cyclization (ATRC) catalyzed by coordinatively unsaturated ruthenium alkoxides 4, [(eta(5)-C5Me5)-Ru(OR)](2), is investigated, and ruthenium methoxide 4a (R=Me) is found to exhibit excellent catalytic activity for the cyclization of N-allyl-alpha,alpha-dichloroacetamides at ambient temperature. Addition of some amounts of two-electron donor ligands such as pyridine and triphenylphosphine improves the catalyst efficiency to afford the corresponding gamma-lactams in high yields. The high catalytic activity of this catalyst system enables to control the diastereoselectivity of this 5-exo cyclization kinetically. The present 4a/pyridine system is also effective for the 4-exo cyclization of N-vinylacetarnides to afford the corresponding beta-lactams in quantitative yields. The 4a/pyridine system is also active towards the ATRP of methyl methacrylate (MMA) at room temperature to afford the poly(MMA) with narrow molecular weight distributions (M-w/M-n = 1.2) at the initial stage. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ngashima, Hideo; Gondo, Mitsuru; Masuda, Satoshi, Chemical Communications, 2003, # 3, p. 442 - 444
  作者：Ngashima, Hideo、Gondo, Mitsuru、Masuda, Satoshi、Kondo, Hideo、Yamaguchi, Yoshitaka、Matsubara, Kouki

  DOI：——

  日期：——