1-(chloroethynyl)naphthalene | 91268-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(chloroethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Naphthyl-chlor-ethin；1-(2-Chloroethynyl)naphthalene
• CAS: 91268-02-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl
• 分子量: 186.641
• InChiKey: KZMMPMPKARENOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloroethynyl)naphthalene 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-[(Z)-1,2-dichloroethenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides

  摘要：

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc31553j
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 正丁基锂 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(chloroethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  金催化卤代炔烃对苯酚的高度化学和区域选择性C-H键官能化

  摘要：

  苯酚和卤代炔烃是两个简单的结构单元，它们在易于进行的金催化的分子间C加成反应中提供了非对映体纯的三取代烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900653

文献信息

• Visible Light‐Enabled sp ³ ‐C−H Functionalization with Chloro‐ and Bromoalkynes: Chemoselective Route to Vinylchlorides or Alkynes
  作者：Tapas Adak、Marvin Hoffmann、Sina Witzel、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202001259

  日期：2020.12

  valuable vinyl chlorides. The photo‐organocatalytic hydrogen atom transfer strategy gives rise to a broad range of diversely functionalized olefins. When bromoalkynes are applied in the presence of a base, a chemoselectivity switch to an alkynylation is observed. This reaction can even be performed for the alkynylation of unactivated sp3‐C−H bonds, in this case with a preference of the more substituted

  实现了氯炔的前所未有的直接原子经济化学和区域选择性加氢烷基化和溴炔的 sp 3 -C-H 炔基化。反应伙伴是未官能化的醚、醇、酰胺，甚至未活化的烃。我们发现家用荧光灯能够激发二芳基酮，然后二芳基酮选择性地从 sp 3 ‐C−H 键中提取 H 原子。用氯炔获得正式炔插入 sp 3 ‐C−H 键的产物，从而提供有价值的氯乙烯。光有机催化氢原子转移策略产生了多种不同官能化的烯烃。当在碱存在下应用溴代炔时，观察到化学选择性转变为炔基化。该反应甚至可以用于未活化的 sp 3 -C-H 键的炔基化，在这种情况下优选取代更多的碳。伴随的量子化学计算表明乙烯基自由基中间体与碳自由基中心具有明显的线性配位，从而能够在H原子抽象后形成两种非对映异构体，表明( Z )-非对映异构体是优选的，这支持了实验观察到的( E / Z )‐分布。
• Synthesis of cis-1,2-dichlorovinylsulfones via Fe-catalyzed regio- and stereoselective addition of sulfonyl chlorides to aromatic chloroalkynes
  作者：Lina Wang、Hui Zhu、Jianwei Che、Yuanfa Yang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.063

  日期：2014.1

  An iron-catalyzed regio- and stereoselective chlorosulfonylation of aryl chloroalkynes has been described, producing cis-1,2-dichlorovinylsulfones in satisfactory yields with good to excellent stereoselectivity (Z/E up to 95:5). A variety of functional groups such as F, NO2, Cl, Br, OMe, and t-Bu are found to be compatible under the reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.