1-isopentylnaphthalene | 30294-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-isopentylnaphthalene
• 英文别名: 1-<3-Methyl-butyl>-naphthalin；1-Isopentyl-naphthalin；Isoamylnaphthalin；1-(3-methylbutyl)naphthalene
• CAS: 30294-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: AOKALKUCKNFFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9748 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopentylnaphthalene 、 4-氰基苯硼酸 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 copper (I) acetate 、 lithium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯甲基 C-H 键芳基化，烷基芳烃作为限制试剂

  摘要：

  已经开发出一种新的铜催化的苄基 CH 键与亲核芳基硼酸的芳基化，为合成具有广泛底物范围和优异官能团兼容性的各种 1,1-二芳基烷烃提供了一种有效的方法。反应在室温下发生，使用烷基芳烃作为限制性试剂，从而可以进行更有价值和复杂的生物活性化合物的芳基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03781
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 iron(II) fluoride 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-isopentylnaphthalene 、 1-(3-Methylbut-1-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁促进的均苄基甲基醚与格氏试剂通过sp3 CO键断裂的交叉偶联。

  摘要：

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc43616k

文献信息

• Leone, Gazzetta Chimica Italiana, 1882, vol. 12, p. 211
  作者：Leone

  DOI：——

  日期：——
• Fe-promoted cross coupling of homobenzylic methyl ethers with Grignard reagents via sp3 C–O bond cleavage
  作者：Shuang Luo、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Xin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3cc43616k

  日期：——

  The first iron-catalyzed formal cross coupling of homobenzylic methyl ethers with alkyl Grignard reagents is realized. The reaction is proposed to proceed through a sequence of dehydroalkoxylation to form the vinyl-intermediate, followed by Fe-catalyzed selective carbometalation to form a benzylic Grignard reagent.

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。
• Copper-Catalyzed Arylation of Benzylic C–H bonds with Alkylarenes as the Limiting Reagents
  作者：Wen Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b03781

  日期：2017.6.14

  A novel copper-catalyzed arylation of benzylic C-H bonds with nucleophilic arylboronic acids has been developed that provides an efficient way to synthesize various 1,1-diarylalkanes with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The reactions occur at room temperature using alkylarenes as the limiting reagents, which allows access to the arylation of the more valuable and

  已经开发出一种新的铜催化的苄基 CH 键与亲核芳基硼酸的芳基化，为合成具有广泛底物范围和优异官能团兼容性的各种 1,1-二芳基烷烃提供了一种有效的方法。反应在室温下发生，使用烷基芳烃作为限制性试剂，从而可以进行更有价值和复杂的生物活性化合物的芳基化。