(2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-dihydroxy-2,2'-bipyrrolidine | 1168153-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-dihydroxy-2,2'-bipyrrolidine
• CAS: 1168153-00-1
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 372.462
• InChiKey: FXCWHQAFGNUVRQ-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  99.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-dihydroxy-2,2'-bipyrrolidine 生成
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称联吡咯烷类化合物作为不对称Diels-Alder反应的有机催化剂

  摘要：

  针对α，β-不饱和醛类的不对称有机催化狄尔斯-阿尔德反应，设计并开发了新型的C 2-对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮。发现联吡咯烷类与HClO 4结合是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂。催化模式已通过NMR和X射线晶体学研究证明了亚胺中间体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.067
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-bis(benzyloxy)-1,1'-bis((S)-1-phenylethyl)-2,2'-bipyrrolidine 在 10% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,2'S,3R,3'R)-1,1'-bis-tert-butoxycarbonyl-3,3'-dihydroxy-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称联吡咯烷类化合物作为不对称Diels-Alder反应的有机催化剂

  摘要：

  针对α，β-不饱和醛类的不对称有机催化狄尔斯-阿尔德反应，设计并开发了新型的C 2-对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮。发现联吡咯烷类与HClO 4结合是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂。催化模式已通过NMR和X射线晶体学研究证明了亚胺中间体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.067

文献信息

• Highly active asymmetric Diels–Alder reactions catalyzed by C2-symmetric bipyrrolidines: catalyst recycling in water medium and insight into the catalytic mode
  作者：Yuanhui Ma、Shangbin Jin、Yuhe Kan、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.042

  日期：2010.5

  designed and synthesized for asymmetric organocatalytic Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated aldehydes. The remarkable rate-accelerating effect for the cycloaddition reaction has been observed in aqueous medium. The catalyst 1c·2HClO4 can be recovered and reused several times by simple extraction without significant loss of catalytic activity and stereoselectivity. The catalytic mode has been demonstrated

  已经设计并合成了新型的C 2对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮，用于α，β-不饱和醛的不对称有机催化Diels-Alder反应。在水性介质中已观察到显着的环加成反应速率加速作用。催化剂1c ·2HClO 4可以通过简单的萃取方法回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体选择性。催化模式已通过DFT计算，NMR和X射线晶体学研究对二亚胺中间体进行了证明。