5-[methoxy(4-methoxyphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 227960-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[methoxy(4-methoxyphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[Methoxy-(4-methoxyanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 227960-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: JFMIHPAQMSQTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[methoxy(4-methoxyphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(N,N-dimethylamino)-6-methoxy-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Aryliminopropadienone-C-Amidoketenimine-Amidinoketene-2-Aminoquinolone级联和亚胺-异氰酸酯反应。

  摘要：

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am

  DOI：

  10.1021/jo982471y
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-[(4-methoxyphenylamino)(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以67%的产率得到5-[methoxy(4-methoxyphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Aryliminopropadienone-C-Amidoketenimine-Amidinoketene-2-Aminoquinolone级联和亚胺-异氰酸酯反应。

  摘要：

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am

  DOI：

  10.1021/jo982471y

文献信息

• Aryliminopropadienone−<i>C</i>-Amidoketenimine− Amidinoketene−2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine−Isocyanate Reaction
  作者：Curt Wentrup、V. V. Ramana Rao、Wilhelm Frank、Belinda E. Fulloon、Daniel W. J. Moloney、Thomas Mosandl

  DOI：10.1021/jo982471y

  日期：1999.5.1

  and triazole 19 and are observed by IR spectroscopy. Ketenimine-3-carboxylic acid esters 12a are isolable at room temperature. Ketenes 11 and ketenimines 12 undergo rapid interconversion in the gas phase, and the ketenes cyclize to 4-quinolones 13. When using an amine leaving group in Meldrum's acid derivatives 9c, the major reaction products are aryliminopropadienones, ArN=C=C=C=O (15). The latter

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am