4-[2-(4-fluorobenzyl)pyrrolidin-1-yl]benzonitrile | 1222195-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-[2-(4-fluorobenzyl)pyrrolidin-1-yl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-[(4-Fluorophenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]benzonitrile；4-[2-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1222195-98-3
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂
• 分子量: 280.345
• InChiKey: SWQPBWHSKAPOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(pent-4-enylamino)benzonitrile 、 对溴氟苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[2-(4-fluorobenzyl)pyrrolidin-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃在Pd-N键中的分子内插入。上的反应性底物和配位体结构的影响（P-P）的Pd（Ar）的[N（AR 1）（CH 2）3 CR═CHR']配合物

  摘要：

  研究的合成和一系列（P-P）的Pd（Ar）的[N（AR的反应1）（CH 2）3 CR═CHR']络合物3中描述。通过将侧链烯烃顺式插入到Pd-N键中，这些络合物被转化为可观察到的（P-P）Pd（Ar）[吡咯烷-2-基甲基]络合物4。然后，配合物4经过C-C键形成的还原性消除反应，生成N-芳基-2-苄基吡咯烷衍生物2。动力学研究表明3到4和4到2的转化率在1个数量级内。报告了膦配体结构，烯烃取代以及Ar和Ar 1基团的电子性质对反应速率的影响，以及氘同位素效应研究的结果。详细讨论了氨基palpalpalation步骤的机制，并且本文描述的实验结果与通过速率确定配体置换并快速氨基palpalpalation进行的3至4的转化最一致。这些转化代表了未活化烯烃向Pd-N键的协同迁移插入的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/om200008t

文献信息

• Neukom, Joshua D.; Perch, Nicholas S.; Wolfe, John P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 6276 - 6277
  作者：Neukom, Joshua D.、Perch, Nicholas S.、Wolfe, John P.

  DOI：——

  日期：——