(1S,2R)-2-allyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol | 1357570-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2R)-2-allyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-allyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol
• CAS: 1357570-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: DPBPLTJFTUHVBR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (4'-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl) carbonate 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S,S)-ANDEN-Phenyl Trost Ligand 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1S,2R)-2-allyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-二氢马里替丁和 (-)-氧代马里替丁的不对称全合成

  摘要：

  已经设想了一种对天然存在的石蒜科生物碱具有 5,10 b-乙酰菲啶骨架 [(-)-oxomaritidine、(-)-dihydromaritidine、(-)-maritidine 和 (-)- epi -maritidine]的简明催化不对称方法. 该策略的关键中间体是通过 Pd(0) 催化的 2-arylcyclohexan-1-one 衍生的烯丙基碳酸酯 (87%, 96% ee) 的脱羧烯丙基化反应获得的。

  DOI：

  10.1055/a-1912-2378

文献信息

• Opening of Aryl-Substituted Epoxides To Form Quaternary Stereogenic Centers:  Synthesis of (−)-Mesembrine
  作者：Douglass F. Taber、Yigang He

  DOI：10.1021/jo0511039

  日期：2005.9.1

  are easily converted into aryl-substituted cyclic alkenes by the addition of an aryl Grignard reagent followed by dehydration. These alkenes are good substrates for asymmetric epoxidation. We have found that the addition of allylic and benzylic Grignard reagents can occur preferentially at the benzylic position of the derived epoxides to give the quaternary stereogenic center. This approach led to a

  通过添加芳基格氏试剂并随后脱水，环烷酮易于转化为芳基取代的环状烯烃。这些烯烃是不对称环氧化的良好底物。我们已经发现，烯丙基和苄基格氏试剂的添加可以优先发生在衍生的环氧化物的苄基位置上，以给出季立体中心。这种方法导致了纳摩尔5-羟色胺再摄取抑制剂（-）-中膜的短暂合成。