4-allylisoindoline hydrochloride | 1258945-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-allylisoindoline hydrochloride
• 英文别名: 4-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1H-isoindole;hydrochloride
• CAS: 1258945-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N*ClH
• 分子量: 195.692
• InChiKey: VVTOSSKNGJWKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allylisoindoline hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MACROLACTAMS

  摘要：

  本发明涉及大环内酰胺化合物，用于制备大环内酰胺的中间体，制备中间体的方法，以及制备和改性大环内酰胺的方法。本文描述的化合物和方法之一是用于生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。可以使用本文描述的程序合成HCV抑制化合物的例子是化合物A及其衍生物。

  公开号：

  US20130274463A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异吲哚啉盐酸盐 、 氯丙烯镁 在 (neopentyl)tBu₂P*HBF₄ 、 palladium diacetate 、 ammonium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到4-allylisoindoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-Allylisoindoline via a Kumada Coupling with Allylmagnesium Chloride

  摘要：

  A practical, cost-effective Kumada coupling for the preparation of 4-allylisoindoline has been developed. The first catalyst screen for this reaction with allylmagnesium reagents is described. The challenges associated with product isomerization have been minimized by a thorough understanding of the reaction parameters. Additionally, a novel workup protocol has been developed to render Mg salts soluble in aqueous media at pH 10.

  DOI：

  10.1021/op1002837

文献信息

• Synthesis of the HCV Protease Inhibitor Vaniprevir (MK-7009) Using Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Jongrock Kong、Cheng-yi Chen、Jaume Balsells-Padros、Yang Cao、Robert F. Dunn、Sarah J. Dolman、Jacob Janey、Hongmei Li、Michael J. Zacuto

  DOI：10.1021/jo3001595

  日期：2012.4.20

  A highly efficient synthesis of Vaniprevir (MK-7009) has been accomplished in nine linear steps and 55% overall yield. The key features of this synthesis include a cost-effective synthesis of the isoindoline subunit and efficient construction of the 20-membered macrocyclic core of Vaniprevir (MK-7009) utilizing ring-closing metathesis technology. A high-performing ring-closing metathesis protocol has been achieved by simultaneous slow addition of the ruthenium catalyst (0.2 mol %) and the diene substrate at a concentration of 0.13 M.
• US9120818B2
  申请人：——

  公开号：US9120818B2

  公开（公告）日：2015-09-01