N-(selenocarbamido)pyrrolidine | 61934-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(selenocarbamido)pyrrolidine
• 英文别名: 1-selenocarabamoylpyrrolidine；Pyrrolidine-1-carboximidoselenoic acid；pyrrolidine-1-carboximidoselenoic acid
• CAS: 61934-59-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂Se
• 分子量: 177.108
• InChiKey: YUJQFHXNDLPQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.1-215.9 °C
• 沸点：
  247.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(selenocarbamido)pyrrolidine 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Dimethylamino-2-pyrrolidin-1-yl-4H-[1,3]selenazine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Selenazolones. Hetero Diels-Alder Reaction of the Selenazadienes with DMAD

  摘要：

  Hetero Diels-Alder reaction of selenazadiene with dimethyl acetylenedicarboxylate yielded 4-selenazolone instead of the expected Diels-Alder adduct.

  DOI：

  10.3987/com-03-9729
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基吡咯烷 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到N-(selenocarbamido)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从 N,N-二取代氰胺中获得 N,N-二取代硒脲的简单途径

  摘要：

  N,N-二取代的硒脲 4 可以通过将酸添加到新制备的硒化钠和 N,N-二取代的氰胺 5 的混合物中以令人满意的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44349

文献信息

• PREPARATION AND CHARACTERISATION OF <i>N,N</i>-DISUBSTITUTED 2-AMINO-SELENAZOLES
  作者：Dietmar Keil、Horst Hartmann

  DOI：10.1080/10426509908031628

  日期：1999.9.1

  Abstract As a result of checking suited methods for preparing N,N-disubstituted 2-amino-selenazoles 14 as a nearly unknown class of highly reactive selenazoles a simple route starting from N,N-disubstituted selenoureas 12 has been elaborated and used for the synthesis of a series of these compounds. The necessary selenium-containing starting compounds 12 are available from N,N-disubstituted cyanamides

  摘要 作为一种几乎未知的高反应性硒唑类 N,N-二取代 2-氨基硒唑 14 制备方法的结果，已经制定了一条从 N,N-二取代硒脲 12 开始的简单路线并用于合成一系列这些化合物。必要的含硒起始化合物12可得自N，N-二取代的氰胺18和硒化氢。
• The Synthesis of Heteroaromatic Cations Containing Sulfur or Selenium Atoms
  作者：Isao Shibuya、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2686

  日期：1987.7

  The dialkylamino-substituted heteroaromatic cations, such as 1,2,4-diselenazolium, 1,2-diselenolium, 1,3,5-selenadiazinium, and 1,3-selenazinium cations, were newly synthesized, and their S-analogs were also obtained through similar procedures.

  新合成了二烷基氨基取代的杂芳族阳离子，如 1,2,4-二硒唑鎓、1,2-二硒鎓、1,3,5-硒二嗪鎓和 1,3-硒鎓阳离子，并且它们的 S-类似物也通过类似的程序获得。
• Inhibition of Tyrosinase Activity by N,N-Unsubstituted Selenourea Derivatives
  作者：Sang Keun Ha、Mamoru Koketsu、Kunho Lee、Sang Yoon Choi、Ji-Ho Park、Hideharu Ishihara、Sun Yeou Kim

  DOI：10.1248/bpb.28.838

  日期：——

  This study investigated inhibitory effects of N,N-unsubstituted selenourea derivatives on tyrosinase activity. Three types of N,N-unsubstituted selenoureas derivatives exhibited inhibitory effect on dopa (3,4-dihydroxyphenylalanine) oxidase activity of mushroom tyrosinase. Compound D at a concentration of 200 μM exhibited 55.5% of inhibition on dopa oxidase activity of mushroom tyrosinase. This inhibitory effect was higher than that of kojic acid (39.4%), a well known tyrosinase inhibitor. Moreover, the compound D identified as a noncompetitive inhibitor by Lineweaver–Burk plot analysis. In addition, compound D also inhibited the melanin production in melan-a cells.

  本研究探讨了 N,N-未取代硒脲衍生物对酪氨酸酶活性的抑制作用。三种 N,N-未取代硒脲衍生物对蘑菇酪氨酸酶的多巴（3,4-二羟基苯丙氨酸）氧化酶活性有抑制作用。浓度为 200 μ<小>M的化合物 D 对蘑菇酪氨酸酶多巴氧化酶活性的抑制率为 55.5%。这种抑制效果高于众所周知的酪氨酸酶抑制剂曲酸（39.4%）。此外，化合物 D 通过 Lineweaver-Burk plot 分析被确定为一种非竞争性抑制剂。此外，化合物 D 还能抑制黑色素-a 细胞中黑色素的生成。
• Preparation of N,N-unsubstituted selenoureas and thioureas from cyanamides
  作者：Mamoru Koketsu、Yoshihisa Fukuta、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01251-5

  日期：2001.9

  Reaction of cyanamides with LiAlHSeH and LiAlHSH in the presence of HCl in diethyl ether provided the corresponding N,N-unsubstituted selenoureas and thioureas in moderate to high yields, respectively.

  在乙醚中的HCl存在下，氰酰胺与LiAlHSeH和LiAlHSH反应，分别以中等至高收率提供了相应的N，N-未取代的硒脲和硫脲。
• Superoxide Anion-Scavenging Effect of 2-Amino-1,3-selenazoles
  作者：Akihiro Sekiguchi、Atsuyoshi Nishina、Hirokazu Kimura、Ryo-hei Fukumoto、Koichi Kanoh、Hideharu Ishihara、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1248/cpb.53.1439

  日期：——

  We investigated the superoxide anion scavenging effects of thirteen 2-amino-1,3-selenazoles using a highly sensitive quantitative chemiluminescence method. At 166 μM, the 2-amino-1,3-selenazoles scavenged in the range of 14.3 to 96.7% of O2−. 2-Piperidino-1,3-selenazole and 4-phenyl-2-piperidino-1,3-selenazole exhibited the strongest superoxide anion-scavenging activity among the 2-amino-1,3-selenazoles. The 50% inhibitory concentrations (IC50) of 2-piperidino-1,3-selenazole and 4-phenyl-2-piperidino-1,3-selenazole were determined to be 4.03 μM and 92.6 μM, respectively. Thus, these compounds acted in vitro as effective O2− scavengers.

  我们采用高灵敏度的定量化学发光法研究了十三种 2-氨基-1,3-硒唑的超氧阴离子清除作用。在 166 μ<小>M浓度下，2-氨基-1,3-硒唑类化合物清除了 14.3% 至 96.7% 的 O2-。在 2-氨基-1,3-硒唑类化合物中，2-哌啶基-1,3-硒唑和 4-苯基-2-哌啶基-1,3-硒唑的超氧阴离子清除活性最强。经测定，2-哌啶基-1,3-硒唑和 4-苯基-2-哌啶基-1,3-硒唑的 50%抑制浓度（IC50）分别为 4.03 μ<小>M和 92.6 μ<小>M。因此，这些化合物在体外是有效的 O2- 清除剂。