(1R,2S,6S,7S)-9-((Z)-1-phenylethylidene)-4,4,7-trimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene | 179677-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1R,2S,6S,7S)-9-((Z)-1-phenylethylidene)-4,4,7-trimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S,9Z)-4,4,7-trimethyl-9-(1-phenylethylidene)-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene
• CAS: 179677-68-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: DUYCFESJNXPWGJ-QAWNSRPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-9-((Z)-1-phenylethylidene)-4,4,7-trimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene 以 正辛烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(1R,2S,6R,9R,10S)-4,4,7,10-Tetramethyl-10-phenyl-3,5-dioxatricyclo[7.2.0.0^2,6]undec-7-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diphenylketene and methylphenylketene with some cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivatives

  摘要：

  与二苯基酮烯反应的二烯体1-5分别生成[2 + 2]加成物6-10和[4 + 2]加成物11-15，已发现该反应通过一种离子机制进行，涉及双性离子16。二烯体2和3与甲基苯基酮烯（以及环己烯-1,3与二苯基酮烯）的反应以类似方式进行。醇醚13转化为多氧化的环己烷衍生物33、35和38。

  DOI：

  10.1039/p19960001157
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,9R,10S)-4,4,7,10-Tetramethyl-10-phenyl-3,5-dioxatricyclo[7.2.0.0^2,6]undec-7-en-11-one 以 正辛烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到(1R,2S,6S,7S)-9-((Z)-1-phenylethylidene)-4,4,7-trimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diphenylketene and methylphenylketene with some cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivatives

  摘要：

  与二苯基酮烯反应的二烯体1-5分别生成[2 + 2]加成物6-10和[4 + 2]加成物11-15，已发现该反应通过一种离子机制进行，涉及双性离子16。二烯体2和3与甲基苯基酮烯（以及环己烯-1,3与二苯基酮烯）的反应以类似方式进行。醇醚13转化为多氧化的环己烷衍生物33、35和38。

  DOI：

  10.1039/p19960001157

文献信息

• Reactions of diphenylketene and methylphenylketene with some cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivatives
  作者：Stanley M. Roberts、Peter W. Sutton、Lorraine Wright

  DOI：10.1039/p19960001157

  日期：——

  The reaction of the dienes 1–5 with diphenylketene to give the [2 + 2]-adducts 6–10 and the [4 + 2]-adducts 11–15, respectively, has been found to occur by an ionic mechanism involving the zwitterion 16. The reactions of the dienes 2 and 3 with methylphenylketene (and also cyclohexa-1,3-diene with diphenylketene) proceed in a similar fashion. The enol ether 13 was converted into the polyoxygenated cyclohexane derivatives 33, 35 and 38.

  与二苯基酮烯反应的二烯体1-5分别生成[2 + 2]加成物6-10和[4 + 2]加成物11-15，已发现该反应通过一种离子机制进行，涉及双性离子16。二烯体2和3与甲基苯基酮烯（以及环己烯-1,3与二苯基酮烯）的反应以类似方式进行。醇醚13转化为多氧化的环己烷衍生物33、35和38。