5-(2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylphenyl)-N-ethyl-3'-(thiomorpholine-4-carbonyl)-4,5'-biisoxazole-3-carboxamide | 1330738-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylphenyl)-N-ethyl-3'-(thiomorpholine-4-carbonyl)-4,5'-biisoxazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-[2,4-bis(phenylmethoxy)-5-propan-2-ylphenyl]-N-ethyl-4-[3-(thiomorpholine-4-carbonyl)-1,2-oxazol-5-yl]-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 1330738-31-2
• 化学式: C₃₇H₃₈N₄O₆S
• 分子量: 666.798
• InChiKey: BZCPPXJDXHUPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylphenyl)-N-ethyl-3'-(thiomorpholine-4-carbonyl)-4,5'-biisoxazole-3-carboxamide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)-N-ethyl-3'-(thiomorpholine-4-carbonyl)-4,5'-biisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现基于具有强大抗肿瘤活性的鲁米斯皮的新型热休克蛋白（Hsp90）抑制剂。

  摘要：

  作为新发现的Hsp90抑制剂的支架，研究了Luminespib中一系列4-苯基的等排代孕替代物，以发现新型抗肿瘤药。在合成的异恶唑和吡唑替代物中，化合物4a，5e和12b在ATPase活性和Her2降解分析中表现出对Hsp90的有效抑制作用，在A2780和HCT116细胞系中表现出显着的抗肿瘤活性。动物研究表明，与luminespib相比，它们的活性在A2780或NCI-H1975肿瘤异种移植模型中更为出色。分子建模研究表明，化合物4a可以很好地适合N末端ATP的结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127165
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-双(苄氧基)-5-异丙基苯基)-N-乙基-4-碘异恶唑-3-甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-(2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylphenyl)-N-ethyl-3'-(thiomorpholine-4-carbonyl)-4,5'-biisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现基于具有强大抗肿瘤活性的鲁米斯皮的新型热休克蛋白（Hsp90）抑制剂。

  摘要：

  作为新发现的Hsp90抑制剂的支架，研究了Luminespib中一系列4-苯基的等排代孕替代物，以发现新型抗肿瘤药。在合成的异恶唑和吡唑替代物中，化合物4a，5e和12b在ATPase活性和Her2降解分析中表现出对Hsp90的有效抑制作用，在A2780和HCT116细胞系中表现出显着的抗肿瘤活性。动物研究表明，与luminespib相比，它们的活性在A2780或NCI-H1975肿瘤异种移植模型中更为出色。分子建模研究表明，化合物4a可以很好地适合N末端ATP的结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127165

文献信息

• 5-MEMBERED HETEROCYCLE DERIVATIVES AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF
  申请人：Kang Jae-Hoon

  公开号：US20120309750A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Disclosed are a novel 5-membered heterocycle derivatives of Formula I, a tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug thereof and a pharmaceutical use thereof. The 5-membered heterocycle derivatives of Formula I, a tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug thereof and compositions containing them are useful for treating a tumor.

  本发明涉及一种新型的5-成员杂环衍生物，其化学式为I，其互变异构体，药学上可接受的盐，前药及其制药用途。化合物I的5-成员杂环衍生物，其互变异构体，药学上可接受的盐，前药及其组合物，用于治疗肿瘤。
• A NOVEL 5-MEMBERED HETEROCYCLE DERIVATIVES AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF
  申请人：Il-Dong Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP2536714A2

  公开（公告）日：2012-12-26
• [EN] A NOVEL 5-MEMBERED HETEROCYCLE DERIVATIVES AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES À 5 CHAÎNONS ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：ILDONG PHARM CO LTD

  公开号：WO2011102660A2

  公开（公告）日：2011-08-25

  Disclosed herein are a novel 5-membered heterocycle derivatives represented by Formula I, a tautomer, pharmaceutically approved salts thereof, prodrug of this compound, or pharmaceutically use. Accordingly this prevent invention, a novel 5-membered heterocycle derivatives, a tautomer, pharmaceutically approved salt, or prodrug show antitumoral activity. Thus, this compounds are useful in the treatment of tumor.