2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxy-3H-isoindol-1-one | 1287752-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1287752-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: CORRJTRKUBMJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxy-3H-isoindol-1-one 、 苯甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(1R,10bR)-9,10-dimethoxy-1-phenyl-1,3,4,10b-tetrahydro-[1,4]oxazino[3,4-a]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Flexible Diastereoselective Approach to Heteroring-Fused Isoindolinones

  摘要：

  通过一系列步骤，包括N-氯烷基化模型的金属化、随后与适当电离子的拦截以及最终的分子内环化反应，可以轻松地合成各种聚和多种取代异吲哚啉酮与六元杂环基团的融合。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258313
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Flexible Diastereoselective Approach to Heteroring-Fused Isoindolinones

  摘要：

  通过一系列步骤，包括N-氯烷基化模型的金属化、随后与适当电离子的拦截以及最终的分子内环化反应，可以轻松地合成各种聚和多种取代异吲哚啉酮与六元杂环基团的融合。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258313

文献信息

• A Concise and Flexible Diastereoselective Approach to Heteroring-Fused Isoindolinones
  作者：Axel Couture、Gang Ahn、Magali Lorion、Vangelis Agouridas、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0030-1258313

  日期：2011.1

  A variety of poly and diversely substituted isoindoli­nones fused with six-membered heterocyclic moieties has been readily assembled through a sequence involving metalation of N-chloroalkylated models, subsequent interception with appropriate electrophiles and ultimate intramolecular annulation reaction.

  通过一系列步骤，包括N-氯烷基化模型的金属化、随后与适当电离子的拦截以及最终的分子内环化反应，可以轻松地合成各种聚和多种取代异吲哚啉酮与六元杂环基团的融合。