(R)-ethyl 4-[hydroxy(phenyl)methyl]benzoate | 957629-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 4-[hydroxy(phenyl)methyl]benzoate
• 英文别名: ethyl (-)-(R)-4-(hydroxy(phenyl)methyl)benzoate；ethyl 4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]benzoate
• CAS: 957629-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: INHSFAOFGCMJSI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-(乙氧羰基)苯基碘化锌 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-ethyl 4-[hydroxy(phenyl)methyl]benzoate 、 (S)-ethyl 4-[hydroxy(phenyl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric catalytic 1,2-addition of RZnX to aldehydes promoted by AlMe3 and reversal of expected stereochemistry

  摘要：

  在 RZnX（R = 芳基、官能化芳基、乙烯基；X = Br、I）的商用 THF 溶液中加入 AlMe3，可同时促进 Schlenk 平衡（产生有效的亲核物）和 Al-Zn 配体催化剂的形成，从醛中生成 Ar1CH(OH)Ar2 的ee值高达 80-90%。

  DOI：

  10.1039/b710681e

文献信息

• Direct asymmetric catalytic 1,2-addition of RZnX to aldehydes promoted by AlMe3 and reversal of expected stereochemistry
  作者：Jonathan Shannon、David Bernier、Daniel Rawson、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b710681e

  日期：——

  Addition of AlMe3 to commercial THF solutions of RZnX (R = aryl, functionalised aryl, vinyl; X = Br, I) simultaneously promotes Schlenk equilibria (leading to competent nucleophiles) and the formation of an Al–Zn-ligand catalyst delivering 80–90% ee for Ar1CH(OH)Ar2 formation from aldehydes.

  在 RZnX（R = 芳基、官能化芳基、乙烯基；X = Br、I）的商用 THF 溶液中加入 AlMe3，可同时促进 Schlenk 平衡（产生有效的亲核物）和 Al-Zn 配体催化剂的形成，从醛中生成 Ar1CH(OH)Ar2 的ee值高达 80-90%。
• On the Scope of Trimethylaluminium-Promoted 1,2-Additions of ArZnX Reagents to Aldehydes
  作者：Daniel Glynn、Jonathan Shannon、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.200901803

  日期：2010.1.18

  functionalised arylzinc halides to aromatic and aliphatic aldehydes is described by the use of aminoalcohol catalysis in the presence of AlMe3. The process is simple to carry out, uses only commercially available reagents/ligands and provides moderate to good (80–96 % ee) enantioselectivities for a wide range of substrates. Either commercial ArZnX reagents or those prepared in situ from low cost aryl bromides

  通过在AlMe 3存在下使用氨基醇催化，描述了官能化的芳基卤化锌与芳族和脂族醛的不对称1,2-加成反应。该方法操作简单，仅使用市售试剂/配体，并能为多种底物提供中等至良好（80-96％ee）的对映选择性。可以使用市售的ArZnX试剂，也可以使用由低成本的芳基溴化物原位制备的试剂。在后一种情况下，可以耐受亲电官能团（CO 2 Et，CN）。该反应依赖于ArZnX和AlMe 3之间的快速交换，生成混合的有机金属物质，从而导致形成与经典“Noyori的“反”过渡状态。核磁共振监测和相关实验已被用来探测所提出的选择性过渡态的有效性。