(Z)-3-methyl-1-bromo-2-pentene | 38342-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-1-bromo-2-pentene
• 英文别名: 3-Methylpent-2-cis-en-yl-bromid；(Z)-1-bromo-3-methyl-pent-2-ene；(Z)-1-bromo-3-methylpent-2-ene
• CAS: 38342-07-3
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: DJZUPHKHXDIJFU-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-1-bromo-2-pentene 在 barium dihydroxide 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3Z,7Z)-1-bromo-4-ethynyl-8-methyl-deca-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  具有少年激素活性的化合物的合成-十二：6-乙基-10-甲基十二烷基5-反式，9-顺式-dien-2-one的立体选择性太阳光，这是合成C 18 - Cecropia少年激素的关键中间体

  摘要：

  完成了标题化合物（II）及其低级同源物6-乙基-10-甲基undeca-5-反式，9-二烯-2-酮（III）的立体选择性合成。两者都分别转化为dl -12，14-二同少年酸甲酯（dl -C 18 - Cecropia少年激素，I）和dl -14 －同少年酸甲酯（IV）。还合成了具有乙炔基取代基的Cecropia少年激素类似物（XVIII和XIX）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93821-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-methyl-1-bromo-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  具有幼体激素活性的化合物的合成— :：盲肠幼体激素的三取代顺式双键部分的立体控制结构的新途径

  摘要：

  立体选择性地或立体选择性地合成了3-甲基戊-2-顺式溴化甲烷（XI）和4-甲基六-3-顺式溴化甲烷（XIX），它们是合成Cecropia少年激素的关键原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93820-7

文献信息

• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of Pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85108-9

  日期：1982.1

  Both (3S,4R)-(+)- and (3R,4S)-(−)-enantiomers of faranal [(6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tride- cadienal] were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural trail pheromone isolated from Monomorium pharaonis.

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80126-8

  日期：1981.1

  (3S 4R)-(+)-Faranal and its antipode were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural pheromone.

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。
• Highly Diastereoselective Asymmetric Thio-Claisen Rearrangements
  作者：Shuwen He、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja992959w

  日期：2000.1.1
• Synthesis of compounds with juvenile hormone activity—XVII
  作者：K. Mori、M. Ohki、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97156-x

  日期：1974.1
• YOUNG, CH. G.;JAMES, B. R.;RETTIG, S. J., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 5, 1035-1040
  作者：YOUNG, CH. G.、JAMES, B. R.、RETTIG, S. J.

  DOI：——

  日期：——