(3E)-3,4-二硝基-3-己烯 | 53684-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (3E)-3,4-二硝基-3-己烯
• 英文名称: 3,4-Dinitro-3-hexene
• 英文别名: 3,4-Dinitrohex-3-ene
• CAS: 53684-54-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: KQIWPQXBIFDSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3,4-二硝基-3-己烯 在 二氧化氮 作用下， 生成 3,4-Diamino-hexan
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Number of Nitro Groups in Aliphatic Polynitro Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01610a067
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-硝基丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3E)-3,4-二硝基-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  US2396282

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereochemistry in Nucleophilic Vinylic Substitution of Activated Nitro Olefins
  作者：Kyong Pae Park、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1246/bcsj.63.3006

  日期：1990.10

  Each of E and Z-isomers of activated α,β-dinitro olefins and α-iodo-β-nitrostilbene reacted ith several different types of nucleophiles such as amines, thiocyanate, and p-toluenethiolate. Only Z-isomers of vinylic-substituted olefins with amines and thiocyanate were observed as products due to the attractive interactions between the nitro group of substrate and the nucleophile in the intermediate state

  活化的 α,β-二硝基烯烃和 α-碘-β-硝基二苯乙烯的 E 和 Z 异构体中的每一种都与几种不同类型的亲核试剂反应，如胺、硫氰酸盐和对甲苯硫醇盐。由于底物的硝基与中间状态的亲核试剂之间的吸引力相互作用，仅观察到带有胺和硫氰酸酯的乙烯基取代烯烃的 Z-异构体作为产物。p-Toluenethiolate 作为亲核试剂不能产生足够强的相互作用以产生单个 Z 产物，而是产生收敛的 (E) 和 (Z) 产物混合物。尽管如此，还是倾向于 Z 型配置。
• Nucleophilic Substitution of Dinitroolefins with 1,2-Difunctional Ethanes
  作者：Kyong Pae Park、Inwoo Yi、Changsok O

  DOI：10.1021/jo00084a022

  日期：1994.3

  Reactions of alpha,beta-dinitroolefins with 1,2-ethanedithiol form five-membered ring products. Similarly, reactions of alpha,beta-dinitroolefins with 2-mercaptoethanol give five-membered ring products along with monosubstituted olefins and products disubstituted on one carbon. The formation of cyclic products from alpha,beta-dinitroolefins and 1,2-difunctional nucleophiles is explained ih terms of a stepwise addition-substitution mechanism in which a carbanion intermediate must be assumed. A Michael-type reaction seems to occur, and the addition intermediate loses a nitro group by intramolecular substitution. The reaction of 1,2-dinitrocyclohexene with 2-mercaptoethanol unexpectedly forms a beta'-substituted alpha-nitroolefin by means of another reaction mechanism.
• PROPERTIES OF DINITROÖLEFINS: REACTIONS WITH BASES, CHLORINE, AND HYDROGEN
  作者：LEALLYN B. CLAPP、JOHN F. BROWN、LEO ZEFTEL

  DOI：10.1021/jo01151a021

  日期：1950.9
• Determination of the Number of Nitro Groups in Aliphatic Polynitro Compounds¹
  作者：Charles E. Grabiel、Donald E. Bisgrove、Leallyn B. Clapp

  DOI：10.1021/ja01610a067

  日期：1955.3
• US2396282
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——