3-(2-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)propanoic acid | 60769-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(Pyrrolidin-2-on-5-methyl-5-yl)-propionsaeure；3-(2-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-propionic acid
• CAS: 60769-61-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD20642356
• 分子量: 171.196
• InChiKey: IYZLKGGASXHCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)propanoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到7A-methyl-tetrahydro-pyrrolizin-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列环状酰亚胺的失忆逆转活性。

  摘要：

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡

  DOI：

  10.1021/jm00386a010
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列环状酰亚胺的失忆逆转活性。

  摘要：

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡

  DOI：

  10.1021/jm00386a010

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022049134A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein B, C, L, X, Y, RL and R3 to R5 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中B、C、L、X、Y、RL和R3至R5如本文所述，包括这些化合物的组合物、制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• BELLASIO E.; CAVALLERI B.; LA NOCE T.; TESTA E., FARMACO ED. SCI. <FSTE-AI>, 1976, 31, NO 7, 471-477
  作者：BELLASIO E.、 CAVALLERI B.、 LA NOCE T.、 TESTA E.

  DOI：——

  日期：——
• Amnesia-reversal activity of a series of cyclic imides
  作者：Donald E. Butler、James D. Leonard、Bradley W. Caprathe、Yvon J. L'Italien、Michael R. Pavia、Fred M. Hershenson、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00386a010

  日期：1987.3

  such as 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (12), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid phenylmethyl ester (17), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (3-chlorophenyl)methyl ester (20), N-4-pyridyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (25), and N-(2,6-dimethylphenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (27). Compound 3 (CI-911; rolziracetam) was also observed to improve performance on a delayed-response task

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡