dibenzyl 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphate | 80795-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: dibenzyl 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphate
• 英文别名: [(2R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 80795-00-2
• 化学式: C₄₉H₈₁O₈P
• 分子量: 829.151
• InChiKey: IXMSPJDGSZKBQA-QZNUWAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水性介质中磷脂酸的无保护基糖基化

  摘要：

  未保护的碳水化合物的糖基化已成为一个重要的领域，因为它避免了涉及保护基操作的长反应序列的需要。在此，我们报告了通过未保护的碳水化合物与磷脂衍生物缩合，同时保持高立体选择性和区域选择性控制，一锅法合成异头糖基磷酸。使用 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 激活端基异构中心，以促进与甘油-3-磷酸衍生物在水溶液中的缩合。水/丙腈混合物提供了出色的立体选择性，同时保持了良好的产率。在这些优化条件下，

  DOI：

  10.1039/d2ob02173k
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 dibenzyl 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  水性介质中磷脂酸的无保护基糖基化

  摘要：

  未保护的碳水化合物的糖基化已成为一个重要的领域，因为它避免了涉及保护基操作的长反应序列的需要。在此，我们报告了通过未保护的碳水化合物与磷脂衍生物缩合，同时保持高立体选择性和区域选择性控制，一锅法合成异头糖基磷酸。使用 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 激活端基异构中心，以促进与甘油-3-磷酸衍生物在水溶液中的缩合。水/丙腈混合物提供了出色的立体选择性，同时保持了良好的产率。在这些优化条件下，

  DOI：

  10.1039/d2ob02173k

文献信息

• Phospholipids chiral at phosphorus. 5. Synthesis and configurational analysis of chiral [17O,18O]phosphatidylethanolamine
  作者：Karol Bruzik、Ming Daw Tsai

  DOI：10.1021/ja00315a049

  日期：1984.2

  Synthese et configuration absolue de l'[amino-2 ethyl] phosphate du di-O-palmitoyl-1,2 glycerol marque 17 O, 18 O

  [氨基-2乙基]磷酸二-O-棕榈酰-1,2甘油marque 17 O, 18 O合成这些等构型绝对值