N,N-diethyl-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamide | 84568-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
• CAS: 84568-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 243.238
• InChiKey: SLFOOJLXAMCJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 1-(carboxymethyl)-5-fluorouracil p-nitrophenyl ester 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到N,N-diethyl-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted 5-fluorouracil-1-acetamides

  摘要：

  5-氟尿嘧啶（I）在氢氧化钠存在下与氯乙酸钠反应，生成5-氟尿嘧啶-1-乙酸（II）和5-氟尿嘧啶-3-乙酸（III）的混合物。对硝基苯基5-氟尿嘧啶-1-乙酸酯（IV）在甲醇或二甲基甲酰胺中与胺反应，生成N-取代的5-氟尿嘧啶-1-乙酰胺（V）。制备了以下酰胺：双乙酰胺（Vc）、正己基酰胺（Vd）、环己基酰胺（Ve）、金刚烷基酰胺（Vf）、苯甲酰胺（Vg）、苄基酰胺（Vh）、苯甲基酰胺（Vi）、吡咯烷酰胺（Vj）、哌啶酰胺（Vk）、吗啉酰胺（Vl）、3-二甲氨基丙酰胺（Vm）、3-氨基丙酰胺（Vn）、2-羟乙酰胺（Vo）、双（2-羟乙基）酰胺（Vp）和三（羟甲基）甲基酰胺（Vq）。化合物Vc-Vq在浓度高达1毫克/毫升时不抑制大肠杆菌的生长。化合物Vf和Vh对L-1210小鼠白血病细胞的生长有微弱的抑制作用，化合物Vq在浓度为1.5×10^-5摩尔/升时对体外细胞生长有显著的抑制作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19822806

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Small molecules against cereblon to enhance effector t cell function
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US11395820B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methods of making these molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  所公开的是抗脑龙的小分子，可增强效应 T 细胞的功能。还公开了制造这些分子的方法以及用它们治疗各种疾病的方法。
• PISCHEL, H.;HOLY, A.;VESELY, J.;WAGNER, G.;CECH, D., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 10, 2806-2813
  作者：PISCHEL, H.、HOLY, A.、VESELY, J.、WAGNER, G.、CECH, D.

  DOI：——

  日期：——
• SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20210177825A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methods of making these molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.
• Synthesis and biological activity of N-substituted 5-fluorouracil-1-acetamides
  作者：Helmut Pischel、Antonín Holý、Jiří Veselý、Günther Wagner、Dieter Cech

  DOI：10.1135/cccc19822806

  日期：——

  Reaction of 5-fluorouracil (I) with sodium chloroacetate in the presence of sodium hydride afforded a mixture of 5-fluorouracil-1-acetic acid (II) and 5-fluorouracil-3-acetic acid (III). p-Nitrophenyl 5-fluorouracil-1-acetate (IV) reacted with amines in methanol or dimethylformamide to give N-substituted 5-fluorouracil-1-acetamides V. The following amides were prepared: diethylamide Vc, n-hexylamide Vd, cyclohexylamide Ve, adamantylamide Vf, anilide Vg, benzylamide Vh, benzhydrylamide Vi, pyrrolidide Vj, piperidide Vk, morpholide Vl, 3-dimethylaminopropylamide Vm, 3-aminopropylamide Vn, 2-hydroxyethylamide Vo, bis(2-hydroxyethyl)amide Vp and tris(hydroxymethyl)methylamide Vq. Compounds Vc-Vq do not inhibit the growth of Escherichia coli in concentrations up to 1 mg/ml. Compounds Vf and Vh have a weak, compound Vq a significant, inhibition effect on the growth of L-1210 mouse leukemic cells in vitro in concentrations 1.5 . 10^-5 mol l^-1.

  5-氟尿嘧啶（I）在氢氧化钠存在下与氯乙酸钠反应，生成5-氟尿嘧啶-1-乙酸（II）和5-氟尿嘧啶-3-乙酸（III）的混合物。对硝基苯基5-氟尿嘧啶-1-乙酸酯（IV）在甲醇或二甲基甲酰胺中与胺反应，生成N-取代的5-氟尿嘧啶-1-乙酰胺（V）。制备了以下酰胺：双乙酰胺（Vc）、正己基酰胺（Vd）、环己基酰胺（Ve）、金刚烷基酰胺（Vf）、苯甲酰胺（Vg）、苄基酰胺（Vh）、苯甲基酰胺（Vi）、吡咯烷酰胺（Vj）、哌啶酰胺（Vk）、吗啉酰胺（Vl）、3-二甲氨基丙酰胺（Vm）、3-氨基丙酰胺（Vn）、2-羟乙酰胺（Vo）、双（2-羟乙基）酰胺（Vp）和三（羟甲基）甲基酰胺（Vq）。化合物Vc-Vq在浓度高达1毫克/毫升时不抑制大肠杆菌的生长。化合物Vf和Vh对L-1210小鼠白血病细胞的生长有微弱的抑制作用，化合物Vq在浓度为1.5×10^-5摩尔/升时对体外细胞生长有显著的抑制作用。