1-naphthalen-2-yl-cyclopropanecarboxylic acid | 623583-91-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-2-yl-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-naphthalen-2-ylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 623583-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MBNILIMKOCLKMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalen-2-yl-cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-naphthalen-2-yl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153

文献信息

• NOVEL PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Sánchez Rubén Alvarez

  公开号：US20100267722A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 -R 6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Design, synthesis, and analysis of antagonists of GPR55: Piperidine-substituted 1,3,4-oxadiazol-2-ones
  作者：Maria Elena Meza-Aviña、Mary A. Lingerfelt、Linda M. Console-Bram、Thomas F. Gamage、Haleli Sharir、Kristen E. Gettys、Dow P. Hurst、Evangelia Kotsikorou、Derek M. Shore、Marc G. Caron、Narasinga Rao、Larry S. Barak、Mary E. Abood、Patricia H. Reggio、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.030

  日期：2016.4

  series of 1,3,4-oxadiazol-2-ones was synthesized and tested for activity as antagonists at GPR55 in cellular beta-arrestin redistribution assays. The synthesis was designed to be modular in nature so that a sufficient number of analogues could be rapidly accessed to explore initial structure–activity relationships. The design of analogues was guided by the docking of potential compounds into a model

  合成了一系列1,3,4-恶二唑-2-酮，并在细胞β-arrestin重新分布测定中测试了其作为GPR55拮抗剂的活性。合成被设计成本质上是模块化的，因此可以快速访问足够数量的类似物以探索初始的结构-活性关系。类似物的设计是通过将潜在化合物对接成非活性GPR55形式的模型来进行的。测定的结果用于了解更多关于GPR55的结合口袋的信息。使用该恶二唑酮支架，已确定邻近恶二唑酮环的芳基的修饰经常是有害的，并且远端的环丙烷对活性是有益的。这些结果将指导对该受体的进一步探索。
• Chiral Bidentate Boryl Ligand Enabled Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation of Cyclopropanes
  作者：Yongjia Shi、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.9b04549

  日期：2019.7.10

  We herein report an Ir-catalyzed enantioselective C(sp3)-H borylation of cyclopropanecarboxamides using a chiral bidentate boryl ligand for the first time. A variety of substrates with α-quaternary carbon centers could be compatible in this reaction to provide β-borylated products with good to excellent enantioselectivities. We have also demonstrated that the borylated products can be used as versatile

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclopropane C–H/C–C Activation Sequence Provides Diastereoselective Access to α-Alkoxylated γ-Lactams
  作者：Benoit Audic、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01606

  日期：2020.7.2

  A Cp*Rh(III)-catalyzed C–H/C–C bond activation sequence of cyclopropyl hydroxamates has been developed. The three-component process allows trapping of the intermediate rhodacycle with diazomalonates and an alcohol nucleophile to provide access to synthetically valuable α-alkoxylated γ-lactams with trans diastereoselectivity.

  已经开发出了Cp * Rh（III）催化的环丙基异羟肟酸酯的C–H / C–C键激活序列。三组分过程允许用重氮丙二酸酯和醇亲核试剂捕获中间的铑环，从而提供具有反式非对映选择性的合成有价值的α-烷氧基化γ-内酰胺。
• [EN] AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2005110992A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to inhibitors of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.

  本发明涉及11-ß羟基类固醇脱氢酶类型1的抑制剂、矿皮质激素受体（MR）拮抗剂以及其药物组合物。该发明的化合物可用于治疗与11-ß羟基类固醇脱氢酶类型1的表达或活性以及醛固酮过量相关的各种疾病。