5'-O-bis(trimethylsiloxy)benzhydroxysilyl-2'-deoxy-2'-methylselanyluridine | 872042-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-bis(trimethylsiloxy)benzhydroxysilyl-2'-deoxy-2'-methylselanyluridine
• CAS: 872042-75-6
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₈SeSi₃
• 分子量: 709.878
• InChiKey: HPTFAXLNHBVDGO-PDYROLRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-bis(trimethylsiloxy)benzhydroxysilyl-2'-deoxy-2'-methylselanyluridine 、 bis(N,N-diisopropylamino)methoxyphosphine 在 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5'-O-bis(trimethylsiloxy)benzhydroxysilyl-2'-deoxy-2'-methylselanyluridine-3'-O-methyldiisopropylaminophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-Se-尿苷亚磷酰胺的合成及其掺入寡核苷酸以进行结构研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们在这里报告5'-[苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）]甲硅烷基-2'-甲基硒基2'-脱氧尿苷亚磷酰胺的合成及其通过固相合成掺入寡核苷酸中。该亚磷酰胺与寡核苷酸的偶联产率高于99％。我们还证明了该2'-甲基硒代亚磷酰胺与5'-甲硅烷基-2'-ACE化学相容，可实现更长的Se-RNA固相合成。我们对合成的2'-Se-DNA的初步NMR研究表明，当存在其互补链时，会形成一个U（Se）-A碱基对和一个双链体结构。

  DOI：

  10.1021/ol052270y
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-硒-甲基-2'-硒代尿苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-bis(trimethylsiloxy)benzhydroxysilyl-2'-deoxy-2'-methylselanyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-Se-尿苷亚磷酰胺的合成及其掺入寡核苷酸以进行结构研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们在这里报告5'-[苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）]甲硅烷基-2'-甲基硒基2'-脱氧尿苷亚磷酰胺的合成及其通过固相合成掺入寡核苷酸中。该亚磷酰胺与寡核苷酸的偶联产率高于99％。我们还证明了该2'-甲基硒代亚磷酰胺与5'-甲硅烷基-2'-ACE化学相容，可实现更长的Se-RNA固相合成。我们对合成的2'-Se-DNA的初步NMR研究表明，当存在其互补链时，会形成一个U（Se）-A碱基对和一个双链体结构。

  DOI：

  10.1021/ol052270y