4-Benzyliden-2--oxazolon-(5) | 69763-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyliden-2--oxazolon-(5)
• 英文别名: 4-benzylidene-2-furan-2-yl-4H-oxazol-5-one；2-(2-Furyl)-4-benzylideneoxazol-5-one；4-benzylidene-2-(furan-2-yl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 69763-44-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: DGCSPWXMYPBBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  366.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-benzyl-3-((2,2,2-trifluoroethyl)imino)indolin-2-one 、 4-Benzyliden-2--oxazolon-(5) 在 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 3'-benzamido-1-benzyl-4'-(furan-2-yl)-2-oxo-5'-(trifluoromethyl)spiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硫脲催化的多米诺·迈克尔/曼尼希[3 + 2]环加成反应对CF3的3,2'-吡咯烷基吡咯并吲哚和双螺并恶多烯进行对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种有效且实用的有机催化不对称多米诺骨牌Michael / Mannich [3 + 2]通过使用对苯二酚衍生的硫脲作为催化剂，对N -2,2,2-三氟乙基Isatin酮亚胺和亚芳基a内酯进行的环加成反应。在温和条件下，以高收率（高达99％的收率）获得了具有四个非立体异构选择性（高达99％的收率）的范围广泛的含CF 3的3,2'-吡咯烷基二吡咯并吲哚/双螺并恶二唑衍生物，带有四个相邻的立体生成中心，包括两个邻位螺四价手性中心。 > 20：1 dr（在所有情况下）和对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801608