(2S,3R)-1-t-butyldimethylsilyl-3-benzyl-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid | 103700-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R)-1-t-butyldimethylsilyl-3-benzyl-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-benzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 103700-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: HJEVDPQRWDJQKU-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-t-butyldimethylsilyl-3-benzyl-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid 生成 (2S,3R)-3-benzyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  IVAMOTO, XIDEHNORI;TAMURA, XAYAYA;JOSIDA, MAKOTO;YAMAMOTO, MAKOTO;KAGAMI,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(叔丁基二甲基硅)氮杂环丁烷-2-酮-4-羧酸 、 溴甲苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-t-butyldimethylsilyl-3-benzyl-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CNS active substituted azetidinone compounds

  摘要：

  提供了具有以下结构式的替代氮杂环丙酮化合物：其中R.sup.1和R.sup.2中的一个代表取代的较低烷基基团、偶氮基、氨基、较低酰胺基团、巯基或较低烷基硫基团，另一个代表氢基，或者两者代表氢原子或较低烷基基团；R.sup.3代表氢原子或由下式表示的基团：(其中X代表(其中R.sup.5代表氢原子或较低烷基基团) ，Y代表羟基、较低烷氧基、氨基、一或二个较低烷基氨基基团)；R.sup.4代表氢原子、取代或未取代的较低烷基基团或由下式表示的基团：--CH.sub.2 CO--A (其中A代表氨基或由下式表示的基团：(其中X和Y如上定义)，但是当R.sup.1和R.sup.2都是氢原子时，至少R.sup.4代表除氢原子外的基团，并且R.sup.3或R.sup.4中的任一者代表除氢原子外的基团。这些化合物具有强大的中枢神经系统作用。

  公开号：

  US04719207A1

文献信息

• CNS active substituted azetidinone compounds
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04719207A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  Substituted azetidinone compounds are provided which have the formula: ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a substituted lower alkyl group, an azido group, an amino group, a lower acylamino group, a mercapto group or a lower alkylthio group and the other represents a hydrogen group, or, both represent hydrogen atoms or lower alkyl groups; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a group shown by formula: ##STR2## (wherein X represents ##STR3## (wherein R.sup.5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group) and Y represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, an amino group, a mono- or di-lower alkylamino group); R.sup.4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a group shown by formula: --CH.sub.2 CO--A (wherein A represents an amino group or a group shown by formula: ##STR4## (wherein X and Y are as defined above), provided that when R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen atoms, at least R.sup.4 represents a group other than a hydrogen atom and provided that either R.sup.3 or R.sup.4 represents a group other than a hydrogen atom. The compounds have strong CNS action.

  提供了具有以下结构式的替代氮杂环丙酮化合物：其中R.sup.1和R.sup.2中的一个代表取代的较低烷基基团、偶氮基、氨基、较低酰胺基团、巯基或较低烷基硫基团，另一个代表氢基，或者两者代表氢原子或较低烷基基团；R.sup.3代表氢原子或由下式表示的基团：(其中X代表(其中R.sup.5代表氢原子或较低烷基基团) ，Y代表羟基、较低烷氧基、氨基、一或二个较低烷基氨基基团)；R.sup.4代表氢原子、取代或未取代的较低烷基基团或由下式表示的基团：--CH.sub.2 CO--A (其中A代表氨基或由下式表示的基团：(其中X和Y如上定义)，但是当R.sup.1和R.sup.2都是氢原子时，至少R.sup.4代表除氢原子外的基团，并且R.sup.3或R.sup.4中的任一者代表除氢原子外的基团。这些化合物具有强大的中枢神经系统作用。
• IVAMOTO, XIDEHNORI;TAMURA, XAYAYA;JOSIDA, MAKOTO;YAMAMOTO, MAKOTO;KAGAMI,+
  作者：IVAMOTO, XIDEHNORI、TAMURA, XAYAYA、JOSIDA, MAKOTO、YAMAMOTO, MAKOTO、KAGAMI,+

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of 3-benzylazetidine-2-one-based human chymase inhibitors
  作者：Yasunori Aoyama、Masaaki Uenaka、Makoto Kii、Mamoru Tanaka、Toshiro Konoike、Yoko Hayasaki-Kajiwara、Noriyuki Naya、Masatoshi Nakajima

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00209-7

  日期：2001.11

  3-Benzylazetidine-2-one derivatives were designed and evaluated as a novel series of chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies of 3-benzylazetidine-2-ones led to compounds 23, which exhibited 3.1 nM inhibition of human chymase and enhancement of stability in human plasma (t(1/2) 6 h). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.