N-ureido-benzyloxycarbonyl-N-α-benzyloxycarbonyl-L-thiocitrulline benzyl ester | 1012323-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ureido-benzyloxycarbonyl-N-α-benzyloxycarbonyl-L-thiocitrulline benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-(phenylmethoxycarbonylcarbamothioylamino)pentanoate
• CAS: 1012323-76-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 549.648
• InChiKey: MBADOYJKEAKGCS-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ureido-benzyloxycarbonyl-N-α-benzyloxycarbonyl-L-thiocitrulline benzyl ester 、 N-benzyloxycarbonyl-1-methylhydrazine hydrochloride 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N^G-benzyloxycarbonylmethylamino-N^G'-benzyloxycarbonyl-N-α-benzyloxycarbonyl-L-arginine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N（G）-氨基胍从伯胺和一氧化氮合酶抑制剂的制备。

  摘要：

  报道了一种由伯胺制备N（G）-氨基胍的简洁，通用，高产的方法。使用可用且易于制备的材料，伯胺可通过一锅法将伯胺转化为受保护的N（G）-氨基胍。该方法已成功应用于许多实例，包括四种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的合成。研究了制备的抑制剂作为竞争性抑制剂和NOS诱导型亚型（iNOS）的机械失活剂。另外，所制备的四种抑制剂之一，N（G）-氨基-N（G）-2,2,2,2-三氟乙基-L-精氨酸19，显示出独特的抑制iNOS形成NO和防止NADPH消耗的能力。没有不可逆转的酶失活。

  DOI：

  10.1021/jm701119v
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl isothiocyanate 、 Z-Orn-OBn 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.9 g的产率得到N-ureido-benzyloxycarbonyl-N-α-benzyloxycarbonyl-L-thiocitrulline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N（G）-氨基胍从伯胺和一氧化氮合酶抑制剂的制备。

  摘要：

  报道了一种由伯胺制备N（G）-氨基胍的简洁，通用，高产的方法。使用可用且易于制备的材料，伯胺可通过一锅法将伯胺转化为受保护的N（G）-氨基胍。该方法已成功应用于许多实例，包括四种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的合成。研究了制备的抑制剂作为竞争性抑制剂和NOS诱导型亚型（iNOS）的机械失活剂。另外，所制备的四种抑制剂之一，N（G）-氨基-N（G）-2,2,2,2-三氟乙基-L-精氨酸19，显示出独特的抑制iNOS形成NO和防止NADPH消耗的能力。没有不可逆转的酶失活。

  DOI：

  10.1021/jm701119v

文献信息

• <i>N</i>^G-Aminoguanidines from Primary Amines and the Preparation of Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Nathaniel I. Martin、William T. Beeson、Joshua J. Woodward、Michael A. Marletta

  DOI：10.1021/jm701119v

  日期：2008.2.1

  A concise, general, and high-yielding method for the preparation of N(G)-aminoguanidines from primary amines is reported. Using available and readily prepared materials, primary amines are converted to protected N(G)-aminoguanidines in a one-pot procedure. The method has been successfully applied to a number of examples including the syntheses of four nitric oxide synthase (NOS) inhibitors. The inhibitors

  报道了一种由伯胺制备N（G）-氨基胍的简洁，通用，高产的方法。使用可用且易于制备的材料，伯胺可通过一锅法将伯胺转化为受保护的N（G）-氨基胍。该方法已成功应用于许多实例，包括四种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的合成。研究了制备的抑制剂作为竞争性抑制剂和NOS诱导型亚型（iNOS）的机械失活剂。另外，所制备的四种抑制剂之一，N（G）-氨基-N（G）-2,2,2,2-三氟乙基-L-精氨酸19，显示出独特的抑制iNOS形成NO和防止NADPH消耗的能力。没有不可逆转的酶失活。