2-cyano-4,5-methylenedioxyacetanilide | 77850-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-cyano-4,5-methylenedioxyacetanilide
• 英文别名: N-(6-cyanobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetamide；N-(6-cyano-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide；N-(6-Cyan-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamid；N-(6-cyano-1,3-benzodioxol-5-yl)acetamide
• CAS: 77850-73-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: QPJVUUYFPLVHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4,5-methylenedioxyacetanilide 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-acetylamino-2-methyl-6,7-methylenedioyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Barta-Szalai, G.; Fetter, J.; Lempert, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, p. 253 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 3,4-亚甲基二氧基乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-cyano-4,5-methylenedioxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙酰苯胺衍生物与 K4[Fe(CN)6] 通过 CH 键活化的区域选择性直接氰化

  摘要：

  开发了一种实用、通用且有效的方法，用于钯催化的容易获得的乙酰苯胺的直接氰化，以 K4[Fe(CN)6] 作为安全的氰化剂，通过 C-H 键活化，具有优异的 C2 区域选择性。这一发现代表了合成 N-(2-氰基芳基)乙酰胺的新策略，N-(2-氰基芳基)乙酰胺是天然产物和药物中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600618

文献信息

• Haber, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 625
  作者：Haber

  DOI：——

  日期：——
• BARTA-SZALAI G.; FETTER J.; LEMPERT K.; MOELLER J., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1980, 104, NO 3, 253-265
  作者：BARTA-SZALAI G.、 FETTER J.、 LEMPERT K.、 MOELLER J.

  DOI：——

  日期：——