N-[(3S,5S)-5-甲基-3-哌啶基]-胺基甲酸乙酯-1,1-二甲基乙酯 | 951163-61-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-[(3S,5S)-5-甲基-3-哌啶基]-胺基甲酸乙酯-1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: N-[(3S,5S)-5-甲基-3-哌啶基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (3S,5S)-(5-methyl-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (5(S)-methylpiperidin-3(S)-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；(3S,5S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methylpiperidine；tert-butyl ((3S,5S)-5-methylpiperidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S,5S)-5-methylpiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 951163-61-4
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: CNALVHVMBXLLIY-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  313℃
• 密度：
  1.00
• 闪点：
  143℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,5S)-5-甲基-3-哌啶基]-胺基甲酸乙酯-1,1-二甲基乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(4-((3S,5S)-3-amino-5-methylpiperidin-1-yl)pyridin-3-yl)-2-(2,6-difluorophenyl)imidazo[1,5-b]pyridazin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of imidazopyridazines as potent Pim-1/2 kinase inhibitors

  摘要：

  High levels of Pim expression have been implicated in several hematopoietic and solid tumor cancers, suggesting that inhibition of Pim signaling could provide patients with therapeutic benefit. Herein, we describe our progress towards this goal using a screening hit (rac-1) as a starting point. Modification of the indazole ring resulted in the discovery of a series of imidazopyridazine-based Pim inhibitors exemplified by compound 22m, which was found to be a subnanomolar inhibitor of the Pim-1 and Pim-2 isoforms (IC50 values of 0.024 nM and 0.095 nM, respectively) and to potently inhibit the phosphorylation of BAD in a cell line that expresses high levels of all Pim isoforms, KMS-12-BM (IC50 = 28 nM). Profiling of Pim-1 and Pim-2 expression levels in a panel of multiple myeloma cell lines and correlation of these data with the potency of compound 22m in a proliferation assay suggests that Pim-2 inhibition would be advantageous for this indication. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.067
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、268.9 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 N-[(3S,5S)-5-甲基-3-哌啶基]-胺基甲酸乙酯-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PYRIDAZINE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDAZINES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM

  摘要：

  该发明涉及公式I和I'的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的应用。

  公开号：

  WO2012148775A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(3S,5S)-5-甲基-3-哌啶基]-胺基甲酸乙酯-1,1-二甲基乙酯 、 在 N-[(3S,5S)-5-甲基-3-哌啶基]-胺基甲酸乙酯-1,1-二甲基乙酯 作用下， 生成 1-cyclopropyl-8-methoxy-7-[(3S,5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Malate salts, and polymorphs of (3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及（3S,5S）-7-[3-氨基-5-甲基哌啶基]-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的苹果酸盐及其多晶形态。本发明还涉及包含所述盐和多晶形态的药物组合物。

  公开号：

  US08039485B2

文献信息

• Pyrrolopyrazinyl Urea Kinase Inhibitors
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20100144745A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazinyl urea derivatives of Formula I, wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型吡咯吡嗪基脲衍生物，其中变量R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，这些衍生物抑制JAK并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Hydride reduction process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Hayes Michael Patrick

  公开号：US20070232806A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Hydride process for making acyclic diol intermediates from cyclic intermediates, useful in antibacterial quinolone synthesis.

  从环状中间体制备无环二醇中间体的氢化过程，在抗菌喹诺酮合成中很有用。
• Coupling process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Reilly Michael

  公开号：US20070232804A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Process for making 7-cycloamino-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids. Borate ester compounds suitable for use in such process.

  制备7-环氨基-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的过程。适用于该过程的硼酸酯化合物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Chou Shan-Yen

  公开号：US20100152452A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This invention relates to dialdehyde or dinitrile compounds, which are useful for stereoselective synthesis of piperidine, pyrrolidine, and azepane derivatives.

  这项发明涉及二醛或二腈化合物，可用于对哌啶、吡咯烷和氮杂环庚烷衍生物进行立体选择性合成。
• 一种带保护基的3-取代-5-氨基哌啶的制备方法
  申请人：浙江医药股份有限公司新昌制药厂

  公开号：CN112094224B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供了一种带保护基的3‑取代‑5‑氨基哌啶的制备方法，具体地，本发明提供了一种成本低，原料和反应试剂易得带保护基的3‑取代‑5‑氨基哌啶的制备方法。