(1R)-1-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]but-3-en-1-ol | 113123-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 113123-34-5；113215-50-2；127909-67-5；127909-68-6；127909-69-7；127909-70-0；151215-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NROIOLKLOZGBQS-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]but-3-en-1-ol 、 碘甲烷 、 氧化银 生成 (2S,3R)-2-[(1R)-1-methoxybut-3-enyl]-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  HOWE, GRAHAM P.;WANG, SHOUMING;PROCTER, GARRY, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2629-2632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧醛的立体选择性反应；形成“螯合控制”产品

  摘要：

  用路易斯酸处理α，β-环氧-醛（1）和（2），然后与碳亲核试剂原位反应，产生“螯合控制”的产物的卤代醇，该醛具有高的非对映选择性；通过选择路易斯酸来确定环氧化物开口的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92086-0

文献信息

• Ipaktschi, Junes; Heydari, Akbar; Kalinowski, Hans-Otto, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 905 - 910
  作者：Ipaktschi, Junes、Heydari, Akbar、Kalinowski, Hans-Otto

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective additions to α,β-epoxy-aldehydes; the formation of “non-chelation controlled” products
  作者：Graham P. Howe、Shouming Wang、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96166-5

  日期：1987.1
• HOWE, GRAHAM P.;WANG, SHOUMING;PROCTER, GARRY, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2629-2632
  作者：HOWE, GRAHAM P.、WANG, SHOUMING、PROCTER, GARRY

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reactions of α,β-epoxy-aldehydes; the formation of “chelation controlled” products
  作者：Shouming Wang、Graham P. Howe、Ravinderjit S. Mahal、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92086-0

  日期：1992.6

  Treatment of the α,β-epoxy-aldehydes (1) and (2) with Lewis acids followed by in situ reaction with carbon nucleophiles produces halohydrins of the products of “chelation controlled” addition to the aldehyde with high diastereoselectivity; The regiochemistry of epoxide opening is determined by choice of Lewis acid.

  用路易斯酸处理α，β-环氧-醛（1）和（2），然后与碳亲核试剂原位反应，产生“螯合控制”的产物的卤代醇，该醛具有高的非对映选择性；通过选择路易斯酸来确定环氧化物开口的区域化学。