2,4,6-tri-tert-butyl(diacetoxyiodo)benzene | 134021-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butyl(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: [acetyloxy-(2,4,6-tritert-butylphenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 134021-73-1
• 化学式: C₂₂H₃₅IO₄
• 分子量: 490.422
• InChiKey: GLZVBTCXZHBQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)propyne 、 2,4,6-tri-tert-butyl(diacetoxyiodo)benzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3-(3,5-ditert-butyl-2-iodophenyl)prop-1-ynyl-trimethylsilane 、 trimethyl-[3-(2,4,6-tritert-butylphenyl)prop-1-ynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Ipso selectivity in the reductive iodonio-Claisen rearrangement of allenyl(p-methoxyaryl)iodinanes

  摘要：

  在二氯甲烷中，在 BF3-Et2O 的存在下，通过与丙炔-2-基（三甲基）硅烷反应生成的对甲氧基（二乙酰氧基碘）烯丙基（芳基）碘烷，在 -20 °C 下发生还原性异碘-克莱森重排选择性反应，生成异取代的丙炔基烯丙基醚。

  DOI：

  10.1039/c39920000015
• 作为产物：
  描述：

  1-Iodo-2,4,6-tri-tert-butylbenzene 、 溶剂黄146 在 sodium perborate 作用下， 反应 17.0h， 以100%的产率得到2,4,6-tri-tert-butyl(diacetoxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 1-(diacetoxyiodo)-2,4,6-tri-tert-butylbenzene and its analogues

  摘要：

  The title hypervalent aryliodinane (1), which has sterically demanding tert-butyl groups at both ortho sites of the aromatic ring, was synthesized. The X-ray structure analysis of 1 revealed some degree of deformation from the normal geometries.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79658-4