N-[(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl]acetamide | 62474-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl]acetamide
• CAS: 62474-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MBLLMGHVRPDMDP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl]acetamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 N-(2-Methyl-1-phenylpropyl)thioacetamid
  参考文献：
  名称：

  Brunner,H.; Lukas,R., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, # 7, p. 2528 - 2538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)acetamide 在 [Rh(DiSquareP*)(nbd)]PF₆ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)acetamide 、 N-[(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Optically Active 1,1′-Di-tert-butyl-2,2′-diphosphetanyl and Its Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations

  摘要：

  (1S,1′S,2R,2′R)-1,1′-二叔丁基-2,2′-二膦烷是通过叔丁基膦和膦-硼烷作为中间体合成的。该配体的铑络合物被用作在不对称氢化α-乙酰氨基丙烯酸酯和α-取代的烯酰胺反应中的高效催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822396

文献信息

• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• PipPhos and MorfPhos:  Privileged Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heiko Bernsmann、Michel van den Berg、Rob Hoen、Adriaan J. Minnaard、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz、Johannes G. De Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo048374o

  日期：2005.2.1

  A library of 20 monodentate phosphoramidite ligands has been prepared and applied in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation. This resulted in the identification of two ligands, PipPhos and MorfPhos, that afford excellent and in several cases unprecedented enantioselectivities in the hydrogenation of N-acyldehydroamino acid esters, dimethyl itaconate, acyclic N-acylenamides, and cyclic N-acylenamides

  已制备了20个单齿亚磷酰胺配体的文库，并将其用于铑催化的不对称氢化中。这导致鉴定出两个配体，PipPhos和MorfPhos，它们在氢化N-酰基脱氢氨基酸酯，衣康酸二甲酯，无环N-酰基酰胺和环状N-酰基酰胺方面提供了极好的对空选择性，在某些情况下还具有前所未有的对映选择性。此外，提出了一种平行对映选择性测定八种酰化胺的方法。
• A chiral recognition model for the chromatographic resolution of N-acylated 1-aryl-1-aminoalkanes
  作者：William H. Pirkle、Christopher J. Welch、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1021/jo00173a045

  日期：1983.12