4,4,2-trimethyl-2-pyridin-2-yl-1,3-oxazolidine | 1104633-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4,2-trimethyl-2-pyridin-2-yl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 2,4,4-Trimethyl-2-pyridin-2-yl-1,3-oxazolidine；2,4,4-trimethyl-2-pyridin-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1104633-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: YVYASCMQTLCPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,2-trimethyl-2-pyridin-2-yl-1,3-oxazolidine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到C₁₁H₁₇N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  易于获得的恶唑烷硝基氧自由基：用于简化基于铜的好氧氧化的双功能助催化剂

  摘要：

  使用两步法，已经制备了一系列双官能的恶唑烷硝基氧基。然后研究了这些助催化剂在铜的需氧氧化过程中的应用。从这些研究中发现，在2,2'-联吡啶存在下，母体四甲基恶唑烷硝酰基自由基L1具有氧化能力，在不存在其他配位配体的情况下，可以使用含双官能吡啶基的硝酰基自由基L2和L3。经过优化后，探索了这种简化转化的范围，证明了一定范围的伯和仲苄醇很容易被氧化。另外，可以实现烯丙基醇和对苯二酚的氧化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000627
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 2-异丙烯基吡啶 生成 4,4,2-trimethyl-2-pyridin-2-yl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  易于获得的恶唑烷硝基氧自由基：用于简化基于铜的好氧氧化的双功能助催化剂

  摘要：

  使用两步法，已经制备了一系列双官能的恶唑烷硝基氧基。然后研究了这些助催化剂在铜的需氧氧化过程中的应用。从这些研究中发现，在2,2'-联吡啶存在下，母体四甲基恶唑烷硝酰基自由基L1具有氧化能力，在不存在其他配位配体的情况下，可以使用含双官能吡啶基的硝酰基自由基L2和L3。经过优化后，探索了这种简化转化的范围，证明了一定范围的伯和仲苄醇很容易被氧化。另外，可以实现烯丙基醇和对苯二酚的氧化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000627

文献信息

• Study of the Efficiency of Amino-Functionalized Ruthenium and Ruthenacycle Complexes as Racemization Catalysts in the Dynamic Kinetic Resolution of 1-Phenylethanol
  作者：M. Eckert、A. Brethon、Y.-X. Li、R. A. Sheldon、I. W. C. E. Arends

  DOI：10.1002/adsc.200700379

  日期：2007.12.10

  8b were tested and led to novel and active ruthenium racemization catalysts. The highly active ortho-metalated-ampy Ru complex 7 was demonstrated to be a fast racemization catalyst (100 % racemization of 1-phenylethanol at 70 °C within 10 min). When used in the dynamic kinetic resolution of 1-phenylethanol towards 1-phenylethyl acetate, the cycloruthenated amine 5 was most active, leading to 86 % of

  结果证明，钌环化合物和氨基甲基吡啶钌络合物中的钌-氨基结构基序是设计用于醇类外消旋的容易获得的活性催化剂的有用基础。受到2-氨基甲基吡啶（ampy）配体在钌催化的氢转移中已证明的配体加速的启发，测试了易于获得的基于安培的恶唑啉8a和8b，并开发了新型的活性钌外消旋催化剂。高活性的正金属化钌络合物7被证明是一种快速外消旋化催化剂（1-苯基乙醇在70°C下10分钟内100％外消旋化）。当用于1-苯基乙醇对乙酸1-苯基乙基酯的动态动力学拆分时，环钌化的胺5是最活跃的，导致86％的（R）-1-苯基乙基乙酸酯具有＞ 99％的ee。