[(3R,5S,7aR)-7a-methyl-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-yl]methanol | 790689-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,5S,7aR)-7a-methyl-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 790689-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: GIGUYVOWBPEIKY-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5S,7aR)-7a-methyl-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-(Hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  γ-δ 环氧酮与 (-)-Phenylglycinol 的非对映选择性环化：顺式-5-烷基-2-羟甲基吡咯烷的两种对映异构体的合成

  摘要：

  据报道，(-)-苯基甘氨醇与 γ,δ-环氧酮的新型缩合可用于制备顺式-5-烷基-2-羟甲基吡咯烷的两种对映异构体。所需的环氧衍生物很容易通过相应的 γ,δ-不饱和酮的环氧化来制备。与 (-)-苯基甘氨醇的缩合具有区域专一性和立体选择性，仅产生四种可能的非对映异构体中的两种。环化产物的立体化学由作为中间体形成的 N-未取代恶唑烷中的 C-2 构型决定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830867
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-环氧乙烷基)-2-丁酮 、 D-苯甘氨醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到[(3R,5S,7aR)-7a-methyl-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  γ-δ 环氧酮与 (-)-Phenylglycinol 的非对映选择性环化：顺式-5-烷基-2-羟甲基吡咯烷的两种对映异构体的合成

  摘要：

  据报道，(-)-苯基甘氨醇与 γ,δ-环氧酮的新型缩合可用于制备顺式-5-烷基-2-羟甲基吡咯烷的两种对映异构体。所需的环氧衍生物很容易通过相应的 γ,δ-不饱和酮的环氧化来制备。与 (-)-苯基甘氨醇的缩合具有区域专一性和立体选择性，仅产生四种可能的非对映异构体中的两种。环化产物的立体化学由作为中间体形成的 N-未取代恶唑烷中的 C-2 构型决定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830867

文献信息

• Diastereoselective Cyclization of γ-δ Epoxyketones with (-)-Phenylglycinol: Synthesis of Both Enantiomers of <i>cis</i>-5-Alkyl-2-hydroxymethyl Pyrrolidines
  作者：Rafael Pedrosa、José Andrés、Ignacio Herráiz、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1055/s-2004-830867

  日期：——

  A novel condensation of (-)-phenylglycinol with γ,δ-epoxyketones is reported for the preparation of both enantiomers of cis-5-alkyl-2-hydroxymethyl pyrrolidines. The required epoxy-derivatives were easily prepared by epoxidation of the corresponding γ,δ-unsaturated ketones. Condensation with (-)-phenylglycinol is regiospecific and stereoselective, giving only two of the four possible diastereomers

  据报道，(-)-苯基甘氨醇与 γ,δ-环氧酮的新型缩合可用于制备顺式-5-烷基-2-羟甲基吡咯烷的两种对映异构体。所需的环氧衍生物很容易通过相应的 γ,δ-不饱和酮的环氧化来制备。与 (-)-苯基甘氨醇的缩合具有区域专一性和立体选择性，仅产生四种可能的非对映异构体中的两种。环化产物的立体化学由作为中间体形成的 N-未取代恶唑烷中的 C-2 构型决定。