methyl 4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]-3-methylbenzoate | 922529-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]-3-methylbenzoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-methoxycarbonyl-2-methylphenoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 922529-60-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: JRQALHYLFADXHI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]-3-methylbenzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-甲基-4-[[(2S)-吡咯烷-2-基]甲氧基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1515
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 palladium diacetate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 methyl 4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1515