4,4',4''-[1,3,5]triazinane-1,3,5-triyl-tris-benzoic acid trimethyl ester | 63856-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',4''-[1,3,5]triazinane-1,3,5-triyl-tris-benzoic acid trimethyl ester
• 英文别名: 1,3,5-Tris(4-methoxycarbonylphenyl)-perhydro-1,3,5-triazine；Methyl 4-[3,5-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]benzoate
• CAS: 63856-19-9
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 489.528
• InChiKey: ZHGNCGJGPQPNSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 、 4,4',4''-[1,3,5]triazinane-1,3,5-triyl-tris-benzoic acid trimethyl ester 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 silver trifluoroacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到dimethyl 4,4'-(4-(1-phenylvinyl)imidazolidine-1,3-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates

  摘要：

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc06945j
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氨基苯甲酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4',4''-[1,3,5]triazinane-1,3,5-triyl-tris-benzoic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates

  摘要：

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc06945j

文献信息

• Divergent Synthesis of Aziridine and Imidazolidine Frameworks under Blue LED Irradiation
  作者：Xiao Cheng、Bao-Gui Cai、Hui Mao、Juan Lu、Lei Li、Kun Wang、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00979

  日期：2021.6.4

  We develop a visible light-promoted divergent cycloaddition of α-diazo esters with hexahydro-1,3,5-triazines, leading to a series of aziridine and imidazolidine frameworks in average good yield, by simply changing the reaction media used. It is noteworthy that the reaction occurs under sole visible light irradiation without the need for exogenous photoredox catalysts. More significantly, a reasonable

  我们开发了一种可见光促进的 α-重氮酯与六氢-1,3,5-三嗪的发散环加成反应，通过简单地改变所使用的反应介质，以平均良好的产率产生一系列氮丙啶和咪唑烷骨架。值得注意的是，该反应仅在可见光照射下发生，无需外源光氧化还原催化剂。更重要的是，在控制实验和密度泛函理论计算结果的基础上，提出了合理的反应机理。
• Metal-free [2 + 1 + 3] Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Sulfonylhydrazones with Hexahydro-1,3,5-triazines Leading to Trifluoromethylated 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2,4-triazines
  作者：Zhongxue Fang、Qihao Jin、Xinyu Wang、Yongquan Ning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02810

  日期：2022.3.4

  A transition-metal-free [2 + 1 + 3] cycloaddition of trifluoroacetaldehyde N-sulfonylhydrazone and hexahydro-1,3,5-triazine was described. This operationally simple protocol provides a general synthesis of diverse trifluoromethylated 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines in 81–97% yield with a broad substrate scope, including aryl, benzyl, and alkyl hexahydro-1,3,5-triazine.

  描述了三氟乙醛N-磺酰腙和六氢-1,3,5-三嗪的无过渡金属 [2 + 1 + 3] 环加成反应。这种操作简单的方案提供了多种三氟甲基化 2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪的一般合成，产率 81-97%，底物范围广泛，包括芳基、苄基和烷基六氢-1 ,3,5-三嗪。
• [4+2]‐Cycloaddition of <i>para</i> ‐Quinone Methides with Hexahydro‐1,3,5‐Triazines: Access to 1,3‐Benzoxazine Derivatives
  作者：Xiao Cheng、Shuang‐Jing Zhou、Guo‐Yong Xu、Long Wang、Qing‐Qing Yang、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.201901169

  日期：2020.2.6

  exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance, and affords a series of biologically important 1,3‐benzoxazine derivatives in good to excellent yields. Moreover, the successful late‐stage functionalization of pharmaceutically relevant compounds further renders the approach valuable.

  据报道，对苯醌甲基与六氢-1,3,5-三嗪发生[4 + 2]-环加成反应。该反应在非常温和的条件下发生（无催化剂，无配体和无碱），具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供了一系列生物学上重要的1,3-苯并恶嗪衍生物，收率良好至极佳。此外，药物相关化合物的成功后期功能化进一步使该方法有价值。
• US4181800A
  申请人：——

  公开号：US4181800A

  公开（公告）日：1980-01-01
• US4264498A
  申请人：——

  公开号：US4264498A

  公开（公告）日：1981-04-28