ethyl 1-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine-3-carboxylate | 105776-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2,4-dioxopyrrolidin-3-carboxylate；N-Benzyl-α-ethoxycarbonyltetraminsaeure；1-benzyl-2,4-dioxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 105776-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: PNXBISUGABFNAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine-3-carboxylate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到1-苄基吡咯烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Central-Nervous-System Active Compounds .XVI. Some Chemistry of 6-Oxo Caprolactams Derived From an Enamine Ring-Expansion Synthesis

  摘要：

  一些 6-氧代己内酰胺衍生物是通过烯丙基吡咯烷酮与乙炔二甲酸二甲酯的扩环反应制备的。其他乙炔烯体系没有发生反应。这些产物以 β-酮酯体系的烯醇形式存在，具有很强的抗水解性。它们与肼和苯肼反应生成吡唑并[3,4-c]氮杂环庚酮，产量很低。许多己内酰胺及其吡唑融合衍生物对小鼠的中枢神经系统具有抑制作用。

  DOI：

  10.1071/ch9851847
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Central-Nervous-System Active Compounds .XVI. Some Chemistry of 6-Oxo Caprolactams Derived From an Enamine Ring-Expansion Synthesis

  摘要：

  一些 6-氧代己内酰胺衍生物是通过烯丙基吡咯烷酮与乙炔二甲酸二甲酯的扩环反应制备的。其他乙炔烯体系没有发生反应。这些产物以 β-酮酯体系的烯醇形式存在，具有很强的抗水解性。它们与肼和苯肼反应生成吡唑并[3,4-c]氮杂环庚酮，产量很低。许多己内酰胺及其吡唑融合衍生物对小鼠的中枢神经系统具有抑制作用。

  DOI：

  10.1071/ch9851847

文献信息

• 一种吡咯并[3,4-b]喹啉-1,8-二酮衍生物的合成方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110172061A

  公开（公告）日：2019-08-27

  一种吡咯并[3,4‑b]喹啉‑1,8‑二酮衍生物的合成方法，包括：在95％乙醇溶液中加入0.04毫摩尔的醛、0.04毫摩尔的1‑苄基‑2,4‑二氧代吡咯烷‑3‑羧酸乙酯和0.04毫摩尔的烯胺酮，回流反应6‑8小时，即得到相应的吡咯并[3,4‑b]喹啉‑1,8‑二酮衍生物。本发明的合成方法，在95％乙醇回流条件下，醛、1‑苄基‑2,4‑二氧代吡咯烷‑3‑羧酸乙酯与达米酮衍生的烯胺酮三组分一锅法简单、高效地合成了吡咯并[3,4‑b]喹啉衍生物。这种方法具有原料易得、产率较高、简单易操作、原子利用率高等优势，符合绿色化学的要求，可作为合成吡咯并[3,4‑b]喹啉类化合物的新途径。
• Facile Access to 3-Alkyl-Substituted 3-Hydroperoxy-2,4-pyrrolidinediones Using Manganese(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：M. Aminul Haque、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1080/00397911.2010.528129

  日期：2012.2.15

  3-Alkyl-substituted 2,4-pyrrolidinediones were directly oxidized under very mild manganese(III)-catalyzed aerobic oxidation conditions to give the corresponding 3-hydroperoxy-2,4-pyrrolidinediones in quantitative yields. The scope and limitations for the synthesis of the hydroperoxyprrolidinediones are described.
• HEINICKE, G. W.;MORELLA, A. M.;ORBAN, J.;PRAGER, R. H.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 12, 1847-1856
  作者：HEINICKE, G. W.、MORELLA, A. M.、ORBAN, J.、PRAGER, R. H.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——