(3S,4S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-<(R)-1-phenylethyl>-2-azetidinone | 122846-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-<(R)-1-phenylethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-4-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylate
• CAS: 122846-28-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: CBBWDILMOLJMGG-UXPWSPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-<(R)-1-phenylethyl>-2-azetidinone 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过无环酰胺二价阴离子的立体选择性氧化偶联合成β-内酰胺

  摘要：

  La 合成 du noyau β-内酰胺本身 fait via la copulation oxydante d'enolate d'amide utilisant le N-iodo succinimide en tant qu'oxydant

  DOI：

  10.1021/ja00199a055
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(N,N-dibenzylamino)-1-<(R)-phenylethyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-<(R)-1-phenylethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  顺式-3-氨基-β-内酰胺向反式异构体的区域和化学选择性差向异构体：氨曲南的新合成

  摘要：

  用三氟乙酸进行标题异构化反应，显示该标题异构化反应可用于合成旋光单bactam抗生素，氨曲南。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80522-0

文献信息

• Regio- and chemoselective epimerization of cis-3-amino-β-lactams to the trans-isomers: a new synthesis of aztreonam
  作者：Takeo Kawabata、Kazuhiro Itoh、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80522-0

  日期：1989.1

  The title isomerization reaction was effected with trifluoroacetic acid and shown to be applicable to the synthesis of an optically active monobactam antibiotic, aztreonam.

  用三氟乙酸进行标题异构化反应，显示该标题异构化反应可用于合成旋光单bactam抗生素，氨曲南。
• A new synthesis of .beta.-lactams through stereoselective oxidative coupling of the dianions of acyclic amides
  作者：Takeo Kawabata、Kenzo Sumi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00199a055

  日期：1989.8

  La synthese du noyau β-lactame se fait via la copulation oxydante d'enolate d'amide utilisant le N-iodo succinimide en tant qu'oxydant

  La 合成 du noyau β-内酰胺本身 fait via la copulation oxydante d'enolate d'amide utilisant le N-iodo succinimide en tant qu'oxydant
• KAWABATA, TAKEO;SUMI, KENZO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6843-6845
  作者：KAWABATA, TAKEO、SUMI, KENZO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of .beta.-lactams by oxidative coupling of dianions of acyclic tertiary amides
  作者：Takeo Kawabata、Tatsuya Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00032a047

  日期：1992.3

  Tertiary amides RCH2CON(R')CH2Z, where Z is an electron-withdrawing group, were converted into dianions by treatment with 2 equiv of n-butyllithium or tert-butyllithium, and the dianions were oxidized with N-iodosuccinimide (NIS) or a Cu(II) carboxylate to form beta-lactams stereoselectively. The stereochemistry of beta-lactam formation depends on the oxidant; NIS is cis-selective, whereas Cu(II) is nonselective or slightly trans-selective. A high degree of asymmetric induction in the formation of beta-lactams was achieved by using (R)-1-phenylethylamine as a chiral auxiliary. This asymmetric ring closure was applied to the preparation of cis-beta-lactam 31, an intermediate for the synthesis of the monobactam antibiotic carumonam.