4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylbutanal | 123002-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylbutanal
• CAS: 123002-58-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: WTGYRZGCULODMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylbutanal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化 β-取代的 α-二酮的动态动力学拆分

  摘要：

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11149
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化 β-取代的 α-二酮的动态动力学拆分

  摘要：

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11149

文献信息

• Stereoselective syntheses of S-phenyl tetrahydrofuran-2-thiocarboxylate and tetrahydropyran-2-thiocarboxylate derivatives using (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、John A. Flygare、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo00280a058

  日期：1989.9
• BARRETT, ANTHONY G. M.;FLYGARE, JOHN A.;SPILLING, CHRISTOPHER D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4723-4726
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、FLYGARE, JOHN A.、SPILLING, CHRISTOPHER D.

  DOI：——

  日期：——