N-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzylidine)-p-anisidine | 83772-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzylidine)-p-anisidine
• 英文别名: 1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 83772-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: NHSAPYPXVPGVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzylidine)-p-anisidine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indazole
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 键功能化的氧化交叉脱氢偶联 (CDC)：过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 促进 2H-吲唑与醛/苯甲醇/苯乙烯的区域选择性直接 C-3 酰化/苯甲酰化。

  摘要：

  一种高效、经济、无过渡金属、氧化 C(sp2)-H/C(sp2)-H 通过 C(sp2)-H 键官能化方案进行区域选择性直接 C-3 酰化的交叉脱氢偶联报道了取代的2H-吲唑1a-m与取代的醛2a-q/苄醇5a-e/苯乙烯6a-e的苯甲酰化。操作简单的方案在过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 作为氧化剂的情况下进行，氯苯 (PhCl) 作为溶剂，在惰性气氛下在 110 °C 下 24 小时，提供各种取代的 3-(酰基苯甲酰基）-2H-吲唑 3a-q/4a-l，产率高达 87%。该反应涉及自由基机制，并通过在 2H-吲唑上添加原位产生的酰基自由基（来自醛/苯甲醇/苯乙烯）进行。官能团耐受性，底物范围广，

  DOI：

  10.1039/d1ra02225c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 甲氧苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzylidine)-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 键功能化的氧化交叉脱氢偶联 (CDC)：过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 促进 2H-吲唑与醛/苯甲醇/苯乙烯的区域选择性直接 C-3 酰化/苯甲酰化。

  摘要：

  一种高效、经济、无过渡金属、氧化 C(sp2)-H/C(sp2)-H 通过 C(sp2)-H 键官能化方案进行区域选择性直接 C-3 酰化的交叉脱氢偶联报道了取代的2H-吲唑1a-m与取代的醛2a-q/苄醇5a-e/苯乙烯6a-e的苯甲酰化。操作简单的方案在过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 作为氧化剂的情况下进行，氯苯 (PhCl) 作为溶剂，在惰性气氛下在 110 °C 下 24 小时，提供各种取代的 3-(酰基苯甲酰基）-2H-吲唑 3a-q/4a-l，产率高达 87%。该反应涉及自由基机制，并通过在 2H-吲唑上添加原位产生的酰基自由基（来自醛/苯甲醇/苯乙烯）进行。官能团耐受性，底物范围广，

  DOI：

  10.1039/d1ra02225c

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reductive Dicarbofunctionalization of 1,3-Dienes with <i>o</i>-Bromoaryl Imines as a Bis-Electrophile
  作者：Decai Ding、Linchuan Zhang、Hao Wen、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c05438

  日期：2023.1.6

  2-dicarbofunctionalization of 1,3-dienes employing o-bromoaryl imines as a bis-electrophilic coupling partner. This method provides an entry to prepare disubstituted cis-indanes in high diastereo- and enantioselectivities under mild reaction conditions. The proposed reaction mechanism consists of enantioselective intermolecular migratory insertion and diastereoselective intramolecular allylation as the key

  在此，我们报告了钴催化的 1,3-二烯不对称还原 1,2-二碳官能化，使用邻溴芳基亚胺作为双亲电子偶联伙伴。该方法为在温和反应条件下以高非对映选择性和对映选择性制备双取代的顺式茚满提供了一个入口。所提出的反应机制包括对映选择性分子间迁移插入和非对映选择性分子内烯丙基化作为关键的基本步骤。
• Gupta, Y. P.; Chawla, Ravinder; Sawal, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 652 - 654
  作者：Gupta, Y. P.、Chawla, Ravinder、Sawal, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) <i>via</i> C_(sp2)–H bond functionalization: <i>tert</i>-butyl peroxybenzoate (TBPB)-promoted regioselective direct C-3 acylation/benzoylation of 2<i>H</i>-indazoles with aldehydes/benzyl alcohols/styrenes
  作者：Richa Sharma、Lalit Yadav、Ravi Kant Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1039/d1ra02225c

  日期：——

  proceeds via the addition of an in situ generated acyl radical (from aldehydes/benzyl alcohols/styrenes) on 2H-indazoles. The functional group tolerance, broad substrate scope, control/competitive experiments and gram-scale synthesis and its application to the synthesis of anti-inflammatory agent 11 and novel indazole-fused diazepine 13 further signify the versatile nature of the developed methodology

  一种高效、经济、无过渡金属、氧化 C(sp2)-H/C(sp2)-H 通过 C(sp2)-H 键官能化方案进行区域选择性直接 C-3 酰化的交叉脱氢偶联报道了取代的2H-吲唑1a-m与取代的醛2a-q/苄醇5a-e/苯乙烯6a-e的苯甲酰化。操作简单的方案在过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 作为氧化剂的情况下进行，氯苯 (PhCl) 作为溶剂，在惰性气氛下在 110 °C 下 24 小时，提供各种取代的 3-(酰基苯甲酰基）-2H-吲唑 3a-q/4a-l，产率高达 87%。该反应涉及自由基机制，并通过在 2H-吲唑上添加原位产生的酰基自由基（来自醛/苯甲醇/苯乙烯）进行。官能团耐受性，底物范围广，