methyl 2-[(2R,4R)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate | 246859-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,4R)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 246859-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: BVSBPWLHVKGLQR-UIDSBSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 methyl 2-[(2R,4R)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (3R,5R)-6-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxy-5-phenylmethoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a seven carbon anit-3,5-diol building block. A polyacetate derivative with completely resolved C 2 symmetry

  摘要：

  (3R,5R)-5-苄氧基-7-([1,3]二硫杂环己烷-2-基)-3-羟基庚酸甲酯(+)-7由8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-制备en-3-one 1 仅需 7 个步骤，总产率为 40%。

  DOI：

  10.1039/cc9960001931
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2R,4R)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a seven carbon anit-3,5-diol building block. A polyacetate derivative with completely resolved C 2 symmetry

  摘要：

  (3R,5R)-5-苄氧基-7-([1,3]二硫杂环己烷-2-基)-3-羟基庚酸甲酯(+)-7由8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-制备en-3-one 1 仅需 7 个步骤，总产率为 40%。

  DOI：

  10.1039/cc9960001931

文献信息

• Synthesis of enantiopure C-glycosides and pseudo C-glycosides: Lewis-acid mediated heterolysis of methyl acetals
  作者：Oliver Gaertzen、Andrea M. Misske、Peter Wolbers、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01224-1

  日期：1999.8

  Lewis-acid mediated heterolysis of substituted methoxy acetals derived from anomeric [3.3.1] oxabicyclic lactones leads to enantiopure deoxy C-glycosides in excellent chemical yield. An alternative route to C-glycosidic esters involves simple one-step opening of [3.3.1] oxabicyclic lactones with in situ esterification. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of a seven carbon anit-3,5-diol building block. A polyacetate derivative with completely resolved C 2 symmetry
  作者：Thomas F. J. Lampe、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1039/cc9960001931

  日期：——

  Methyl (3R,5R)-5-benzyloxy-7-([1,3]dithian-2-yl)-3-hydroxyheptanoate (+)-7 has been prepared from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 1 in 7 steps and 40% overall yield.

  (3R,5R)-5-苄氧基-7-([1,3]二硫杂环己烷-2-基)-3-羟基庚酸甲酯(+)-7由8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-制备en-3-one 1 仅需 7 个步骤，总产率为 40%。