1,2,4,5-tetrahydro-7-methoxy-3-(p-toluenesulfonyl)-3H-3-benzazepin-1-ol | 81593-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrahydro-7-methoxy-3-(p-toluenesulfonyl)-3H-3-benzazepin-1-ol
• 英文别名: 7-methoxy-3-(4-tosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol；7-methoxy-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol；7-Methoxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-1-ol；8-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-5-ol
• CAS: 81593-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: YVVOTUKACXVKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrahydro-7-methoxy-3-(p-toluenesulfonyl)-3H-3-benzazepin-1-ol 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE

  摘要：

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。

  公开号：

  WO2017036880A1
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(3-Methoxy-phenyl)-ethyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-acetyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2,4,5-tetrahydro-7-methoxy-3-(p-toluenesulfonyl)-3H-3-benzazepin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  痉挛剂。I.具有苯乙胺样部分的氨基醇酯。

  摘要：

  制备了一系列苯乙胺的半刚性类似物作为美贝维林的固定反式和顺式类似物，并测试了体外解痉活性。固定的反式类似物比相应的顺式类似物更有效。在该系列中，被认为具有反式构象的四氢-2-萘胺衍生物(2a)具有最强的活性，而被认为具有典型顺式构象的四氢异喹啉衍生物(2g和2h)活性较低。这些结果表明美贝维林的苯乙胺部分采用反式构象来表现解痉活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.180

文献信息

• [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010122134A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。
• NR2B-selective NMDA-receptor antagonists
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2246331A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  The present invention relates to NMDA antagonists that target the NR2B subunit according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及根据通式（I）靶向 NR2B 亚基的 NMDA 拮抗剂和包含根据通式（I）化合物的药物组合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3-Benzazepin-1-ols as NR2B-Selective NMDA Receptor Antagonists
  作者：Bastian Tewes、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Kai-Uwe Schmidtke、Thomas Winckler、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/cmdc.201000005

  日期：2010.5.3

  AbstractCleavage and reconstitution of a bond in the piperidine ring of ifenprodil (1) leads to 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐3‐benzazepin‐1‐ols, a novel class of NR2B‐selective NMDA receptor antagonists. The secondary amine 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐3‐benzazepin‐1‐ol (12), which was synthesized in six steps starting from 2‐phenylethylamine 3, represents the central building block for the introduction of several N‐linked residues. A distance of four methylene units between the basic nitrogen atom and the phenyl residue in the side chain results in high NR2B affinity. The 4‐phenylbutyl derivative 13 (WMS‐1405, Ki=5.4 nM) and the conformationally restricted 4‐phenylcyclohexyl derivative 31 (Ki=10 nM) represent the most potent NR2B ligands of this series. Whereas 13 shows excellent selectivity, the 4‐phenylcyclohexyl derivative 31 also interacts with σ1 (Ki=33 nM) and σ2 receptors (Ki=82 nM). In the excitotoxicity assay the phenylbutyl derivative 13 inhibits the glutamate‐induced cytotoxicity with an IC50 value of 360 nM, indicating that 13 is an NMDA antagonist.
• NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP3344257A1

  公开（公告）日：2018-07-11