methyl 4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenyl-3-pyrroline-3-carboxylate | 83640-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenyl-3-pyrroline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 83640-64-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: GHNWAIDBYHTOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二酚 、 methyl 4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenyl-3-pyrroline-3-carboxylate 在 laccase from Myceliophthora thermophila 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含全碳季立构中心吡咯烷-2,3-二酮的生物催化立体选择性合成

  摘要：

  高度功能化的吡咯烷-2,3-二酮可以在温和条件下使用生物催化方法高效且立体选择性地合成。该反应导致嗜热毁丝霉漆酶 (Novozym 51003) 形成新的全碳季立体中心，催化儿茶​​酚氧化为邻苯二酚，随后与 3-hydroxy-1,5-dihydro-2 H -进行 1,4-加成反应吡咯-2-一。该反应是在两种反应物上使用不同的取代基进行的，产生了 13 种中等至良好产率 (42–91%) 的产物。同样的 15 个反应也用 K 3 Fe(CN) 6作为催化剂进行了测试，但这里只有一个反应产生了产物（60% 收率）。

  DOI：

  10.1039/d2ob02294j
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenyl-3-pyrroline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Walter C.; Vadasz, Andrew, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1227 - 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Diversity of Three-Component Reactions of Aromatic Aldehydes, Arylamines, and Acetylenedicarboxylates
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Er-Yan Xia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201100008

  日期：2011.6

  The three-component reactions of aromatic aldehydes, arylamines, and acetylenedicarboxylates show very interesting molecular diversity. In an aqueous ethanol solution the three-component reaction gave polysubstituted 2-hydroxyhydropyridines. In absolute ethanol 1,4-dihydropyridines were produced in satisfactory yields. Finally, under acid catalysis, this three-component reaction afforded polysubstituted

  芳香醛、芳胺和乙炔二羧酸酯的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。在乙醇水溶液中，三组分反应得到多取代的 2-羟基氢吡啶。在无水乙醇中，1,4-二氢吡啶的产率令人满意。最后，在酸催化下，这种三组分反应得到多取代的 2-吡咯烷酮。简要说明了三种产物形成的反应机理。
• TAYLOR, W. C.;VADASZ, A., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 6, 1227-1230
  作者：TAYLOR, W. C.、VADASZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Taylor, Walter C.; Vadasz, Andrew, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1227 - 1230
  作者：Taylor, Walter C.、Vadasz, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic stereoselective synthesis of pyrrolidine-2,3-diones containing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Mansour Shahedi、Niloofar Omidi、Zohreh Habibi、Maryam Yousefi、Jesper Brask、Behrouz Notash、Mehdi Mohammadi

  DOI：10.1039/d2ob02294j

  日期：——

  Highly functionalized pyrrolidine-2,3-diones can be synthesized efficiently and stereoselectively under mild conditions using a biocatalytic approach. The reaction led to the formation of new all-carbon quaternary stereocenters from Myceliophthora thermophila laccase (Novozym 51003) catalyzed oxidation of catechols to ortho-quinones and subsequent 1,4-addition with 3-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones

  高度功能化的吡咯烷-2,3-二酮可以在温和条件下使用生物催化方法高效且立体选择性地合成。该反应导致嗜热毁丝霉漆酶 (Novozym 51003) 形成新的全碳季立体中心，催化儿茶​​酚氧化为邻苯二酚，随后与 3-hydroxy-1,5-dihydro-2 H -进行 1,4-加成反应吡咯-2-一。该反应是在两种反应物上使用不同的取代基进行的，产生了 13 种中等至良好产率 (42–91%) 的产物。同样的 15 个反应也用 K 3 Fe(CN) 6作为催化剂进行了测试，但这里只有一个反应产生了产物（60% 收率）。