methyl 2-C-(3-aminopropyl)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside | 162090-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-C-(3-aminopropyl)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 162090-25-7
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅Si
• 分子量: 473.685
• InChiKey: YOKQCEHHXKXOLM-AANQFLQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 methyl 2-C-(3-aminopropyl)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-<(3-bromoacetamido)propyl>-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-α-D-arabinofuranosides with Oligonucleotide¹

  摘要：

  Reaction of methyl 2-deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-alpha-D-arabinofuranosides, prepared from methyl 2,3-anhydro-alpha-D-ribofuranoside, with oligodeoxyribonucleotide (21mer) in acetonitrile-H2O (pH 7) and subsequent treatment with piperidine resulted in the cleavage of the nucleotide chain at the position G, A, and C.

  DOI：

  10.1080/15257779408013209
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-2-C-(3-tosyloxypropyl)-α-D-arabinofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 十六烷基三丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl 2-C-(3-aminopropyl)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-α-D-arabinofuranosides with Oligonucleotide¹

  摘要：

  Reaction of methyl 2-deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-alpha-D-arabinofuranosides, prepared from methyl 2,3-anhydro-alpha-D-ribofuranoside, with oligodeoxyribonucleotide (21mer) in acetonitrile-H2O (pH 7) and subsequent treatment with piperidine resulted in the cleavage of the nucleotide chain at the position G, A, and C.

  DOI：

  10.1080/15257779408013209