3-methylene-1-tosylpyrrolidin-2-one | 474090-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-3-methylenepyrrolidin-2-one；3-Methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• CAS: 474090-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: FBMTWOKHTVLHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl buta-2,3-dienoate 、 3-methylene-1-tosylpyrrolidin-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 2-tosyl-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxylate 、 Tert-butyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-oxo-2-azaspiro[4.4]non-8-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Construction of Spirocycles via Phosphine-Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition

  摘要：

  A direct entry to spirocycles with low to moderate regioselectivity was achieved by triphenylphosphine-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of active exo-methylenecycles (1) and ethyl 2,3-butadienoate (2). The regioselectivity of the reaction was greatly improved by using the bulky tert-butyl ester of the 2,3-butadienoate (5). The regioselectivity of the reaction was further enhanced by using the tert-butyl 2-butynoate as the substrate. This protocol provided an efficient entry to the skeleton of spirocarbocycles, especially spiro[4.n]alkanes.

  DOI：

  10.1021/jo026111t
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-methylene-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-均烯丙基磺酰胺的亲核5内-trig环化：吡咯烷环构造的一种简便方法。

  摘要：

  通常不受欢迎的5-endo-trig环化反应是通过分子内S（N）2'-在C-3位置带有CF（3），CCl（3），CO（2）Et或CN基团的N-均烯丙基磺酰胺中进行的。类型或加成反应以构建吡咯烷环，即使该系统允许使用更有利的5-exo-trig途径。

  DOI：

  10.1039/b618251h

文献信息

• Nucleophilic 5-endo-trig cyclizations of N-homoallylic sulfonamides: a facile method for the construction of pyrrolidine rings
  作者：Junji Ichikawa、Guillaume Lapointe、Yu Iwai

  DOI：10.1039/b618251h

  日期：——

  5-endo-trig cyclizations proceed in N-homoallylsulfonamides bearing a CF(3), CCl(3), CO(2)Et or CN group at the C-3 position, via an intramolecular S(N)2'-type or addition reaction to construct pyrrolidine rings, even though the system allows a more favorable 5-exo-trig pathway.

  通常不受欢迎的5-endo-trig环化反应是通过分子内S（N）2'-在C-3位置带有CF（3），CCl（3），CO（2）Et或CN基团的N-均烯丙基磺酰胺中进行的。类型或加成反应以构建吡咯烷环，即使该系统允许使用更有利的5-exo-trig途径。
• Highly Regioselective Construction of Spirocycles via Phosphine-Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Yishu Du、Xiyan Lu、Yihua Yu

  DOI：10.1021/jo026111t

  日期：2002.12.1

  A direct entry to spirocycles with low to moderate regioselectivity was achieved by triphenylphosphine-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of active exo-methylenecycles (1) and ethyl 2,3-butadienoate (2). The regioselectivity of the reaction was greatly improved by using the bulky tert-butyl ester of the 2,3-butadienoate (5). The regioselectivity of the reaction was further enhanced by using the tert-butyl 2-butynoate as the substrate. This protocol provided an efficient entry to the skeleton of spirocarbocycles, especially spiro[4.n]alkanes.